1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NOUAZAXVQUKIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 肉桂醇 在 苯乙烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 cesium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙醇和醛的氧化酰胺化：胺和苯胺有效转化为酰胺

  摘要：

  报道了铑催化的烯丙基醇和醛的氧化酰胺化。原位生成的[（BINAP）Rh] BF 4催化烯丙基醇的一锅异构化/氧化酰胺化反应，或使用丙酮直接催化醛的酰胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c5sc03103f

文献信息

• All Non‐Carbon B ₃ NO ₂ Exotic Heterocycles: Synthesis, Dynamics, and Catalysis
  作者：Christopher R. Opie、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1002/chem.201900715

  日期：2019.3.27

  The B3NO2 six‐membered heterocycle (1,3‐dioxa‐5‐aza‐2,4,6‐triborinane=DATB), comprising three different non‐carbon period 2 elements, has been recently demonstrated to be a powerful catalyst for dehydrative condensation of carboxylic acids and amines. The tedious synthesis of DATB, however, has significantly diminished its utility as a catalyst, and thus the inherent chemical properties of the ring

  B 3 NO 2六元杂环（1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷= DATB），由三种不同的非碳2期元素组成，最近被证明是羧酸脱水缩合的强大催化剂酸和胺。然而，繁琐的DATB合成大大降低了其作为催化剂的用途，因此，实际上仍未探索环系统的固有化学性质。在此公开了一种通用且简便的合成策略，该策略利用含嘧啶的支架可靠地安装硼原子，从而以模块化的方式由廉价材料制成了一系列Pym-DATB。可溶性Pym‐DATB衍生物的鉴定可用于研究B 3 NO 2的动力学性质环系统，根据介质的不同，显示出不同的开环和开环行为。易于获取的Pym‐DATB证明了其作为脱水酰胺化的有效催化剂的实用性，具有广泛的底物范围和官能团耐受性，为试剂驱动的酰胺化提供了一种通用且实用的催化替代方法。
• Catalytic amide formation with α′-hydroxyenones as acylating reagents
  作者：Pei-Chen Chiang、Yoonjoo Kim、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b909360e

  日期：——

  α′-Hydroxyenones undergo clean, catalytic amidations with amines promoted by the combination of an N-heterocyclic carbene and 1,2,4-triazole.

  α′-羟基烯酮在N-杂环卡宾和1,2,4-三唑的催化下，与胺发生清洁的催化酰胺化反应。
• Direct Amidation from Alcohols and Amines through a Tandem Oxidation Process Catalyzed by Heterogeneous‐Polymer‐Incarcerated Gold Nanoparticles under Aerobic Conditions
  作者：Jean‐François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300733

  日期：2013.11

  highly elegant and suitable synthesis of amide products from alcohols and amines through a tandem oxidation process that uses molecular oxygen as a terminal oxidant. Carbon‐black‐stabilized polymer‐incarcerated gold (PICB‐Au) or gold/cobalt (PICB‐Au/Co) nanoparticles were employed as an efficient heterogeneous catalyst depending on alcohol reactivity and generated only water as the major co‐product

  我们在本文中描述了通过串联氧化法从醇和胺中高度优雅和合适地合成酰胺产物，所述串联氧化法使用分子氧作为末端氧化剂。碳黑稳定的聚合物包埋的金（PICB-Au）或金/钴（PICB-Au / Co）纳米颗粒被用作有效的非均相催化剂，具体取决于醇的反应性，并且仅生成水作为反应的主要副产物。通过42个示例显示了广泛的基材适用性。通过使用简单的操作，可以在不损失活性的情况下回收和再利用催化剂。
• Palladium-catalyzed highly regioselective hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides
  作者：Jinping Zhu、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7ob00371d

  日期：——

  Pd(t-Bu3P)2 has been successfully identified as an efficient catalyst for the hydroaminocarbonylation of aromatic alkenes to branched amides under relatively mild reaction conditions. With hydroxylamine hydrochloride as an additive, both aliphatic and aromatic amines could be used as coupling partners for the present reaction, leading to production of branched amides in high yields with excellent regioselectivities

  Pd（t -Bu 3 P）2已被成功鉴定为在相对温和的反应条件下将芳烃加氢羰基化为支链酰胺的有效催化剂。用羟胺盐酸盐作为添加剂，脂族和芳族胺都可以用作本反应的偶合伙伴，从而以高收率生产具有优良区域选择性的支链酰胺。
• v.Braun; Weissbach, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 489,492
  作者：v.Braun、Weissbach

  DOI：——

  日期：——