2-甲基-1,2,3,5-四氢二环戊二烯并苯-1(2H)-酮 | 202667-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,5-四氢二环戊二烯并苯-1(2H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-s-indacen-1(2H)-one
• 英文别名: 5,6-cyclopenta-2-methylindan-1-one；3,5,6,7-tetrahydro-2-methyl-s-hydraindacen-1(2H)-one；2-Methyl-2,3,6,7-tetrahydro-S-indacen-1(5H)-one；2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-s-indacen-1-one
• CAS: 202667-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HUGFGAJICGDGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329℃
• 密度：
  1.134
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,5-四氢二环戊二烯并苯-1(2H)-酮 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-tert-butylphenyl)-6-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  不对称袢-Zirconocenes含有2-甲基-4- aryltetrahydroindacene片段：合成，结构和催化活性的丙烯聚合和共聚

  摘要：

  一组非对称的双-茚基锆森达2 -bridged柄-complexes，含有2-异丙基-4- arylindenyl和2-甲基-4- aryltetrahydroindacenyl片段，已经被合成。与没有四氢茚并片段的类似物相比，这些配合物在丙烯均聚和共聚中表现出更好的催化活性，立体选择性和聚合物分子量。

  DOI：

  10.1021/om200610b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 茚满 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-甲基-1,2,3,5-四氢二环戊二烯并苯-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称袢-Zirconocenes含有2-甲基-4- aryltetrahydroindacene片段：合成，结构和催化活性的丙烯聚合和共聚

  摘要：

  一组非对称的双-茚基锆森达2 -bridged柄-complexes，含有2-异丙基-4- arylindenyl和2-甲基-4- aryltetrahydroindacenyl片段，已经被合成。与没有四氢茚并片段的类似物相比，这些配合物在丙烯均聚和共聚中表现出更好的催化活性，立体选择性和聚合物分子量。

  DOI：

  10.1021/om200610b

文献信息

• [EN] GROUP 4 METAL COMPLEXES CONTAINING 4-ARYL-SUBSTITUTED, TRICYCLIC INDENYL DERIVATIVES<br/>[FR] COMPLEXES DE METAUX DU GROUPE 4 CONTENANT DES DERIVES INDENYLES TRICYCLIQUES 4-ARYLE-SUBSTITUES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2004013149A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Group 4 metal constrained geometry complexes comprising tricyclic 4-aryl­substituted indenyl ligands, especially 1,5,6,7-tetrahydro-4-aryl-s-indacen-1-yl ligands, catalytic derivatives thereof, processes for preparing the same and their use as components of olefin polymerization catalysts are disclosed.

  揭示了由三环4-芳基取代的茚基配体组成的第四组金属受限几何配合物，特别是1,5,6,7-四氢-4-芳基-s-茚烯-1-基配体，其催化衍生物，制备这些配合物的方法以及它们作为烯烃聚合催化剂组分的用途。
• [EN] PROCESS FOR OLEFIN POLYMERISATION USING GROUP 4 METALLOCENE AS CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA POLYMÉRISATION D'OLÉFINES UTILISANT UN MÉTALLOCÈNE DU GROUPE 4 COMME CATALYSEUR
  申请人：BOREALIS AG

  公开号：WO2012001051A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process for the preparation of a random propylene copolymer comprising polymerising propylene and at least one C2-10 alpha olefin (especially ethylene) in the presence of a catalyst; wherein said catalyst comprises: (i) a complex of formula (I): wherein M is zirconium or hafnium; each X is a sigma ligand; L is a divalent bridge selected from -R'2C-, -R'2C-CR'2-, -R'2Si-, -R'2Si-SiR2-, -R'2Ge-, wherein each R' is independently a hydrogen atom, C1-C20-hydrocarbyl, tri(C1-C20-alkyl)silyl, C6-C20-aryl, C7-C20-arylalkyl or C7-C20-alkylaryl; each R1 is a C4-C20 hydrocarbyl radical branched at the β-atom to the cyclopentadienyl ring, optionally containing one or more heteroatoms belonging to groups 14-16, or is a C3-C20 hydrocarbyl radical branched at the β-atom to the cyclopentadienyl ring where the β-atom is an Si-atom; n is 0-3; each R18 is the same or different and may be a C1 -C20 hydrocarbyl radical optionally containing one or more heteroatoms belonging to groups 14-16; each R4 is a hydrogen atom or a C1-6 -hydrocarbyl radical; each W is a 5 or 6 membered aryl or heteroaryl ring wherein each atom of said ring is optionally substituted with an R5 group; each R5 is the same or different and is a C1-C20 hydrocarbyl radical optionally containing one or more heteroatoms belonging to groups 14-16; and optionally two adjacent R5 groups taken together can form a further mono or multicyclic ring condensed to W optionally substituted by one or two groups R5; and (ii) a cocatalyst comprising an organometallic compound of a Group 13 metal.

  一种制备随机丙烯共聚物的方法，包括在催化剂存在下聚合丙烯和至少一种C2-10α烯烃（尤其是乙烯）；其中所述催化剂包括：（i）具有以下结构的配合物（I）：其中M为锆或铪；每个X为σ配体；L为从-R'2C-，-R'2C-CR'2-，-R'2Si-，-R'2Si-SiR2-，-R'2Ge-中选择的二价桥，其中每个R'独立地为氢原子，C1-C20-烃基，三(C1-C20-烷基)硅基，C6-C20-芳基，C7-C20-芳基烷基或C7-C20-烷基芳基；每个R1为在β原子处与环戊二烯环支链的C4-C20烃基基团，可选地含有属于14-16族的一个或多个杂原子，或者为在β原子处与环戊二烯环支链的C3-C20烃基基团，其中β原子为Si原子；n为0-3；每个R18相同或不同，可能是C1-C20烃基基团，可选地含有属于14-16族的一个或多个杂原子；每个R4为氢原子或C1-6-烃基基团；每个W为5或6元杂芳基环，其中所述环的每个原子可选择地被一个R5基团取代；每个R5相同或不同，为C1-C20烃基基团，可选地含有属于14-16族的一个或多个杂原子；并且可选地，两个相邻的R5基团结合在一起形成一个进一步的单环或多环环，与W共轭，可选地由一个或两个R5基团取代；和（ii）包括第13族金属的有机金属化合物的共催化剂。
• New catalyst system for producing polyethylene copolymers in a high temperature solution polymerization process
  申请人：Borealis AG

  公开号：EP2933275A1

  公开（公告）日：2015-10-21

  Catalyst system for producing ethylene copolymers in a high temperature solution process, the catalyst system comprising (i) a metallocene complex of formula (I) wherein M is Hf or Zr X is a sigma ligand L is a bridge of the formula -SiR72-, wherein each R7 is independently a C1-C20-hydrocarbyl, tri(C1-C20-alkyl)silyl, C6-C20-aryl, C7-C20-arylalkyl or C7-C20-alkylaryl R1 and R1' are the same or can be different and can be a linear or branched C1-C6-alkyl group n is 0, 1 or 2 R2 and R2' are the same or can be different and are a CH2-R8 group, with R8 being H or linear or branched C1-C6-alkyl group R5 and R5' are the same or are different and can be a linear or branched C1-C6-alkyl group or a OR group, wherein R is a C1-C6-alkyl group R6 and R6' are the same or are different and can be a C(R9)3 group, with R9 being the same or different and R9 can be H or a linear or branched C1-C6-alkyl group or R5 and R6 and/or R5' and R6' taken together form an unsubstituted 4-7 membered ring condensed to the benzene ring of the indenyl moiety, with the proviso that if R5 and R6 as well as R5' and R6' taken together form an unsubstituted 5 membered ring condensed to the benzene ring of the indenyl moiety then R2 and R2' are not a CH3 group (ii) an aluminoxane cocatalyst and (iii) optionally a boron containing cocatalyst

  在高温溶液过程中生产乙烯共聚物的催化剂系统，该催化剂系统包括（i）式(I)的金属环烯复合物，其中M为Hf或Zr，X为一个σ配体，L为式-SiR7 2-的桥，其中每个R7独立地是C1-C20-烃基，三(C1-C20-烷基)硅基，C6-C20-芳基，C7-C20-芳基烷基或C7-C20-烷基芳基，R1和R1'相同或不同，可以是线性或支链的C1-C6-烷基，n为0、1或2，R2和R2'相同或不同，是一个CH2-R8基团，其中R8为H或线性或支链的C1-C6-烷基，R5和R5'相同或不同，可以是线性或支链的C1-C6-烷基或OR基团，其中R是C1-C6-烷基，R6和R6'相同或不同，可以是一个C(R9)3基团，其中R9相同或不同，R9可以是H或线性或支链的C1-C6-烷基，或者R5和R6和/或R5'和R6'结合形成一个未取代的4-7环成环到茚基的苯环，但如果R5和R6以及R5'和R6'结合形成一个未取代的5环成环到茚基的苯环，则R2和R2'不是CH3基团，（ii）一种氧化铝烷辅助催化剂和（iii）可选的含硼辅助催化剂。
• Control of Stereoerror Formation with High-Activity “Dual-Side” Zirconocene Catalysts:  A Novel Strategy To Design the Properties of Thermoplastic Elastic Polypropenes
  作者：Ulf Dietrich、Martijn Hackmann、Bernhard Rieger、Martti Klinga、Markku Leskelä

  DOI：10.1021/ja9833220

  日期：1999.5.1

  prepared in up to 93% yield. These compounds, activated with methyl aluminoxane, exhibit high active propene polymerization rates which remain constant over hours, even at elevated polymerization temperatures of 50 and 70 °C. The two different coordination sites of these “dual-side” catalysts lead to isotactic polypropenes with variable amounts of stereoerrors, depending on the monomer concentration. The

  新的 C1-对称配合物 rac-[1-(9-η5-芴基)-2-(2-methylbenz[e]-1-η5-indenyl)ethane] 二氯化锆 (14a), rac-[1-(9 -η5-芴基)-2-(4,5-环己-2-甲基-1-η5-茚基)乙烷]二氯化锆(14b)和外消旋-[1-(9-η5-芴基)-2-( 5,6-环戊-2-甲基-1-η5-茚基)乙烷]二氯化锆(15)的制备产率高达93%。这些用甲基铝氧烷活化的化合物表现出高活性丙烯聚合速率，即使在 50 和 70 °C 的升高聚合温度下，也能在数小时内保持恒定。这些“双侧”催化剂的两个不同配位点导致等规聚丙烯具有不同数量的立体误差，具体取决于单体浓度。茚基配体的 2-甲基取代基同时产生，
• [EN] CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS
  申请人：BOREALIS AG

  公开号：WO2021058740A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A metallocene complex of formula (I): each X is a sigma-ligand; in the group R2Si- at least one R is methyl or ethyl, and the other R is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl or isobutyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl and phenyl; each R1 independently is the same or can be different and are a CH2-R7 group, with R7 being H or linear or branched C1-6-alkyl group, C3-8 cycloalkyl group, or C6-10 aryl group; each R2 is independently a –CH=, -CY=, –CH2-, -CHY- or -CY2- group, wherein Y is a C1-6 hydrocarbyl group and where n is 2-6; each R3 and R4 are independently the same or can be different and are hydrogen, a linear or branched C1-6-alkyl group, a C7-20 arylalkyl, C7-20 alkylaryl group, C6-20 aryl group, or an -OY group, wherein Y is a is a C1-6 hydrocarbyl group; R5 is a linear or branched C1-6-alkyl group, C7-20 arylalkyl, C7-20 alkylaryl group or C6-20-aryl group; and R6 is a C(R8)3 group, with R8 being a linear or branched C1-6 alkyl group; (A) wherein at least one R3 per phenyl group and at least one R4 is not hydrogen, and wherein at least one R3 per phenyl group and at least one R4 is hydrogen; or (B) wherein one R3 is an -OY group, wherein Y is a is a C1-6 hydrocarbyl group, in 4 position of each phenyl group and the two other R3 groups are tert-butyl groups; and/or (C) wherein one R4 is an -OY group, wherein Y is a is a C1-6 hydrocarbyl group, in 4-position of the phenyl ring and the two other R4 groups are tert-butyl groups.

  一个配位化合物的配方（I）：每个X是一个σ配体；在R2Si-基团中，至少一个R是甲基或乙基，另一个R从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基、戊基、己基、环己基和苯基中选择；每个独立的R1是相同的或可以不同，并且是一个CH2-R7基团，其中R7是H或线性或支链的C1-6烷基基团、C3-8环烷基基团或C6-10芳基基团；每个R2独立地是一个-CH=、-CY=、- -、-CHY-或-CY2-基团，其中Y是一个C1-6烃基团，n为2-6；每个R3和R4独立地是相同的或可以不同，并且是氢、线性或支链的C1-6烷基基团、C7-20芳基烷基、C7-20烷基芳基基团、C6-20芳基基团或一个-OY基团，其中Y是一个C1-6烃基团；R5是一个线性或支链的C1-6烷基基团、C7-20芳基烷基、C7-20烷基芳基基团或C6-20芳基基团；R6是一个C（R8）3基团，其中R8是一个线性或支链的C1-6烷基基团；（A）其中至少一个R3每个苯基团和至少一个R4不是氢，并且至少一个R3每个苯基团和至少一个R4是氢；或（B）其中一个R3是一个-OY基团，其中Y是一个C1-6烃基团，在每个苯基团的4位，另外两个R3基团是叔丁基基团；和/或（C）其中一个R4是一个-OY基团，其中Y是一个C1-6烃基团，在苯环的4位，另外两个R4基团是叔丁基基团。