1-bromo-4-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene | 305347-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-bromomethyl-2,5-dimethoxybenzene；1-Bromo-4-(bromomethyl)-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 305347-41-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 309.985
• InChiKey: IHODEHSKKUKMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.92h， 生成 2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Longithorone A的仿生合成

  摘要：

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja016585u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-4-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Phenylethylamine analogs and their use for treating glaucoma
  申请人：Hellberg R. Mark

  公开号：US20070072920A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  Phenylethylamine analogs useful for treating glaucoma are disclosed.

  抗青光眼的苯乙胺类似物已被披露。
• Total Synthesis of Dysifragilones A and B and Dysidavarone C
  作者：Yang-Ming Li、Yu-Tong Sun、Bi-Yuan Li、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02641

  日期：2021.9.17

  The concise synthesis of dysifragilones A and B and dysidavarones has been accomplished for the first time in a divergent way from a common intermediate. The synthetic route features an intramolecular reductive Heck reaction to construct the 6/5/6/6/-tetracycle of dysifragilones A and B and an intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of a sterically hindered ketone to forge the tetracyclo[7.7

  dysifragilones A 和 B 以及 dysidavarones 的简明合成首次以不同于常见中间体的方式完成。合成路线的特点是通过分子内还原 Heck 反应构建双甲双胍 A 和 B 的 6/5/6/6/-四环，以及分子内钯催化的空间位阻酮的 α-芳基化形成四环 [7.7.1.0 2 ,7 .0 10,15 ]达达瓦隆 C 的十七烷核心结构。后期引入氨基和乙氧基是有效的。
• Synthesis, X-Ray Structure Analysis and Topochemical Photopolymerization of 2,5-Dimethoxyphenyl- and Quinone-substituted Octa-3,5-diynes
  作者：Hermann Irngartinger、Markus Skipinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00500-7

  日期：2000.9

  The octa-3,5-diynes 3a-g have been synthesized. Subsequent oxidation of 3a-g gave the 1,8-quinone-substituted octa-3,5-diynes 4a-g. The molecular structures of the diynes alpha-3b, beta-3b, 3c, 3e, 3f and 4f have been determined by X-ray diffraction. UV-irradiation of diyne 3e afforded in a single crystal-to-single crystal transformation the highly-ordered polymer 5 under topochemical control. The transformation of 3c into polymer 5 was observed by X-ray diffraction analysis. Irradiation of 4d yielded the first quinone-substituted intensive-blue poly(but-1-en-3-ynylene) 5, which turned red after work up. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHENYLETHYLAMINE ANALOGS AND THEIR USE FOR TREATING GLAUCOMA<br/>[FR] ANALOGUES DE PHÉNYLÉTHYLAMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UN GLAUCOME
  申请人：ALCON INC

  公开号：WO2007038372A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] Phenylethylamine analogs useful for treating glaucoma are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des analogues de phényléthylamine utiles dans le traitement d'un glaucome.