(Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methylpiperazine-2,5-dione | 80687-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-acetyl-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；1-acetyl-3-benzylidene-4-methyl-2,5-piperazinedione；1-acetyl-4-methyl-(Z)-3-benzylidene-2,5-piperazinedione；(3Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methyl-2,5-diketopiperazine；(3Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 80687-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZZKUYKZMOUIHKN-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methylpiperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-6-α-bromobenzyl-6-hydroxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Picroroccelin Diastereomers and Their Regioisomers

  摘要：

  Picroroccelin、3,6-二苄基-3-羟基-6-甲氧基-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮及其区域异构体是通过八个步骤从甘氨酸酸酐合成的其二烯异构体混合物，通过3,6-二苄基亚胺-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1453
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-1-acetyl-3-benzylidene-4-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Picroroccelin Diastereomers and Their Regioisomers

  摘要：

  Picroroccelin、3,6-二苄基-3-羟基-6-甲氧基-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮及其区域异构体是通过八个步骤从甘氨酸酸酐合成的其二烯异构体混合物，通过3,6-二苄基亚胺-1-甲基-2,5-吡咯啉二酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1453

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Aminocoumarin Derivatives by the Condensation of 1,4-Diacetyl- or 3-Substituent-2,5-piperazinediones with Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Toshiya Haga、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.3917

  日期：1986.12

  salicylaldehyde derivatives in the presence of a base, such as potassium t-butoxide or triethylamine, was found to give two extremely different kinds of products: 1-acetyl-3-arylmethylene-PDO and 3-(acylamino)coumarin derivatives. The former, which has a (Z)-geometric structure, was readily converted to the latter by irradiation. Furthermore, the conversion mechanism and the structural confirmation are

  发现 1,4-二乙酰或 3-取代的 2,5-哌嗪二酮 (PDO) 与各种水杨醛衍生物在碱（如叔丁醇钾或三乙胺）存在下的缩合反应产生两种截然不同的产品：1-乙酰基-3-芳基亚甲基-PDO和3-（酰氨基）香豆素衍生物。前者具有 (Z) 几何结构，通过辐照很容易转化为后者。此外，还讨论了转换机制和结构确认。
• [EN] PIPERAZINE-2,5-DIONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTIDRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE-2,5-DIONE EMPLOYES COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTIPLE AUX ANTICANCEREUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1996020180A1

  公开（公告）日：1996-07-04

  (EN) A piperazinedione of general formula (I), wherein R1 is selected from hydrogen; a group of formula -COR3 -(NH)t-COR3 wherein t is 0 or 1 and R3 is selected from (i): (A) wherein v is 0 or 1 when t is 1 and v is 1 when t is 0; and wherein n is 0, 1, 2, or 3 at least one of n and m being other than 0, and either (ii): (B) wherein p is 1 or 2 and Z is C2-C6 alkenyl or a phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkoxy; and (iii): (C) wherein R9 is C1-C6 alkyl, pyrimidinyl or a phenyl group optionally substituted by C1-C6 alkoxy; and (F) and R2 is hydrogen or a group of formula -COR3 as defined above, provided that one or R1 and R2 is hydrogen and the other is not hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof have activity as modulators of multidrug resistance.(FR) L'invention concerne une pipérazinedione de formule générale (I). Dans cette formule, R1 est choisi parmi l'hydrogène et les groupes -COR3, -(NH)t-COR3 où t est égal à 0 ou 1. R3 représente (i) le groupe (A) dans lequel v est égal à 0 ou 1 quand t est égal à 1, v est égal à 1 quand t est égal à 0 et n est égal à 0, 1, 2 ou 3, à condition qu'au moins m ou n soit autre que 0; ou (ii) le groupe (B) dans lequel p est égal à 1 ou 2 et Z est un groupe C2-C6 alcényle ou phényle, éventuellement substitué par un groupe C1-C6alcoxy; ou (iii) le groupe (C) dans lequel R9 est un groupe C1-C6alkyle, pyrimidinyle ou phényle, éventuellement substitué par un C1-C6alcoxy; ou encore le groupe (F). R2 est un hydrogène ou un groupe de la formule -COR3 comme défini ci-dessus, à condition que R1 ou R3 soit un hydrogène et que l'autre de ces deux groupes ne soit pas un hydrogène. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés et leurs sels ont une activité de modulateurs de la résistance multiple aux anticancéreux.

  一种通式（I）的哌嗪二酮，其中R1选自氢; 公式-COR3-（NH）t-COR3，其中t为0或1，R3选自（i）：（A）其中当t为1时v为0或1，当t为0时v为1; 其中n为0、1、2或3，n和m中至少有一个不为0，或（ii）：（B）其中p为1或2，Z为C2-C6烯基或苯基，可选地被C1-C6烷氧基取代; 和（iii）：（C）其中R9为C1-C6烷基，嘧啶基或可选地被C1-C6烷氧基取代的苯基; 和（F），R2为氢或上述定义的公式-COR3的基团，前提是R1和R2中的一个为氢，另一个不为氢; 其药学上可接受的盐具有多药耐受性调节剂的活性。
• 2,5-Diketopiperazine Derivatives as Potential Anti-Influenza (H5N2) Agents: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Study
  作者：Chanakan Winyakul、Weerachai Phutdhawong、Poomipat Tamdee、Jitnapa Sirirak、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.3390/molecules27134200

  日期：——

  2,5-Diketopiperazine derivatives, consisting of benzylidene and alkylidene substituents at 3 and 6 positions, have been considered as a core structure for their antiviral activities. Herein, the novel N-substituted 2,5-Diketopiperazine derivatives were successfully prepared and their antiviral activities against influenza virus were evaluated by monitoring viral propagation in embryonated chicken eggs. It was found that (3Z,6Z)-3-benzylidene-6-(2-methyl propylidene)-4-substituted-2,5-Diketopiperazines (13b–d), (3Z,6E)-3-benzylidene-6-(2-methylpropyli dene)-1-(1-ethyl pyrrolidine)-2,5-Diketopiperazine (14c), and Lansai-C exhibited negative results in influenza virus propagation at a concentration of 25 µg/mL. Additionally, molecular docking study revealed that 13b–d and 14c bound in 430-cavity of neuraminidase from H5N2 avian influenza virus and the synthesized derivatives also strongly interacted with the key amino acid residues, including Arg371, Pro326, Ile427, and Thr439.

  2,5-二酮哌嗪衍生物是由苯甲醛和烷基甲醛取代3和6位置而成的核心结构，具有抗病毒活性。本研究成功合成了新型N取代的2,5-二酮哌嗪衍生物，并通过监测在鸡胚中的病毒传播评估了它们对流感病毒的抗病毒活性。结果发现，在25 µg/mL浓度下，(3Z,6Z)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-4-取代-2,5-二酮哌嗪衍生物(13b–d)、(3Z,6E)-3-苯甲醛基-6-(2-甲基丙烯基)-1-(1-乙基吡咯烷)-2,5-二酮哌嗪衍生物(14c)和Lansai-C在流感病毒传播方面呈现负效果。此外，分子对接研究揭示出13b–d和14c在H5N2禽流感病毒神经氨酸酶的430腔中结合，并且合成的衍生物也与关键氨基酸残基（包括Arg371、Pro326、Ile427和Thr439）强烈相互作用。
• Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1407 - 1433
  作者：Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• Shin, Chung-gi; Sato, Yoshiaki; Hayakawa, Masato, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1573 - 1578
  作者：Shin, Chung-gi、Sato, Yoshiaki、Hayakawa, Masato、Kondo, Masamichi、Yoshimura, Juji

  DOI：——

  日期：——