2-甲基-1,3-双(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 27450-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-甲基-1,3-双(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-di(p-methylphenyl)-2-methyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-di-p-tolylpropane-1,3-dione；2-methyl-1,3-bis(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 27450-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• mdl: MFCD04971182
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JLYBGORQTXJLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-双(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1.2-Di-p-toluoyl-propan
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮的自由基扩环和扩链

  摘要：

  自由基促进1,3-二酮（包括1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮和2-芳酰基-3,4-二氢-2 H-萘-1）的一个碳环扩展和链扩展产生描述了相应的1，4-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2,4-bis(4-tolyl)-1-azabuta-1,3-diene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-甲基-1,3-双(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Unsubstituted 4-Amino-1-azadienes Towards Electrophiles

  摘要：

  本文描述了与N-未取代氮杂二烯1的弱亲核性相关的几种反应。因此，1与烷基化剂和碘代双吡啶四氟硼酸盐（IPy2BF4）的反应分别产生了C-取代氮杂二烯3和5。氮杂二烯1和3通过温和的水解转化为羰基衍生物2和4。另一方面，氮杂二烯1、3和5通过氮原子与几种以羰基为中心的亲电体反应，生成氮杂环，如嘧啶6和9以及二氢嘧啶11。所有这些过程都是完全选择性的，氮杂二烯1和3在氮原子上表现出比N-取代氮杂二烯更低的亲核性。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4160

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• 一种制备2-甲基-1,3-二羰基衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105254483B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种制备2‑甲基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明仅仅使用有机过氧化物和催化量的无机铜盐，成本低；本发明公开的方法中，反应在空气中进行，反应条件温和，污染小、反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• Reductive Desymmetrization of 2-Alkyl-1,3-diketones Catalyzed by Optically Active β-Ketoiminato Cobalt Complexes
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016204h

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] The reductive desymmetrization of acyclic 1,3-diketones was achieved for the first time by catalytic borohydride reduction in the presence of optically active beta-ketoiminato cobalt(II) complex catalysts. In this reaction, various 2-substituted-1,3-diaryl-1,3-propanediones were converted into the corresponding optically active 2-substituted-1,3-diaryl-3-hydroxypropanone in good-to-high

  [反应：见正文]在光学活性的β-酮亚胺基钴（II）络合催化剂的存在下，催化硼氢化物的还原首次实现了无环1,3-二酮的还原脱对称。在该反应中，将各种2-取代的-1,3-二芳基-1,3-丙二酮以良好的高收率转化成相应的旋光的2-取代的-1,3-二芳基-3-羟基丙酮，并具有优异的非对映体-对映选择性和高催化效率。
• Auger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1891, vol. <6> 22, p. 339
  作者：Auger

  DOI：——

  日期：——