2-hydroxymethyl-1-undecen | 103680-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-undecen
• 英文别名: 2-methylideneundecan-1-ol；2-methylene-1-undecanol；2-methyleneundecan-1-ol；2-nonyl-allyl alcohol；2-Nonyl-allylalkohol
• CAS: 103680-89-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: VNXLSGZWTVOIKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-undecen 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(2S)-2-hydroxymethyl-2-nonyloxirane
  参考文献：
  名称：

  （-）-麦芽甘酯及其三种立体异构体的全合成

  摘要：

  （-）-Malyngolide（1a）及其三个立体异构体1b-d由烯丙醇4合成，每个化合物的总收率约为10％。关键的反应步骤是烯丙醇4的Sharpless环氧化和与碘化物3和甲基丙烯酸甲酯（2）形成自由基CC键。该自由基链反应仅需要少量的有机锡化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870313
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-hydroxymethyl-1-undecen
  参考文献：
  名称：

  通过RCM反应对δ内生海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide进行对映选择性全合成

  摘要：

  通过使用Sharpless不对称环氧化和闭环易位反应作为关键反应，实现了δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide和（-）-malyngolide的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01160-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• Chemoselectivity in the ruthenium-catalyzed redox isomerization of allyl alcohols
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1021/ja00058a059

  日期：1993.3

  Adjustment of oxidation level by internal hydrogen reorganization represents a highly efficient synthetic protocol. Cyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride in the presence of triethylammonium hexafluorophosphate catalyzes the redox isomerization of allyl alcohols to their saturated aldehydes or ketones. High chemoselectivity is observed since simple primary and secondary alcohols

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive 1,2‐Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jun He、Yuhang Xue、Bo Han、Chunzhu Zhang、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201913743

  日期：2020.2.3

  Starting from diverse alkene-tethered aryl iodides and O-benzoyl-hydroxylamines, the enantioselective reductive cross-electrophilic 1,2-carboamination of unactivated alkenes was achieved using a chiral pyrox/nickel complex as the catalyst. This mild, modular, and practical protocol provides rapid access to a variety of β-chiral amines with an enantioenriched aryl-substituted quaternary carbon center

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。
• Total Synthesis of (−)-Malyngolide and of Its Three Stereomers
  作者：Bernd Giese、Robert Rupaner

  DOI：10.1002/jlac.198719870313

  日期：1987.3.24

  (−)-Malyngolide (1a) and its three stereomers 1b–d are synthesized from the allylic alcohol 4 in total yields of about 10% each. The key reaction steps are Sharpless epoxidation of the allylic alcohol 4 and radical CC bond formation with the iodide 3 and methyl methacrylate (2). This radical chain reaction needs only small amounts of organotin compounds.

  （-）-Malyngolide（1a）及其三个立体异构体1b-d由烯丙醇4合成，每个化合物的总收率约为10％。关键的反应步骤是烯丙醇4的Sharpless环氧化和与碘化物3和甲基丙烯酸甲酯（2）形成自由基CC键。该自由基链反应仅需要少量的有机锡化合物。
• A chemoselective internal redox of allyl alcohols to saturated aldehydes or ketones
  作者：Barry M. Trost、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80681-u

  日期：1991.6

  Cp(Ph3P)2RuCl efficiently isomerizes allyl alcohols to saturated aldehydes or ketones even in the presence of other olefins and saturated alcohols.

  Cp（Ph 3 P）2 RuCl即使在存在其他烯烃和饱和醇的情况下，也能将烯丙醇高效异构化为饱和醛或酮。