4-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline | 1412906-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1412906-43-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: URBIBAZLBUQWDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 、 2-碘苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以73 %的产率得到4-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻碘苯胺与炔丙醇的环化：取代喹啉的合成

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的邻碘苯胺与炔丙醇的环化反应，用于合成取代的喹啉。该反应在温和条件下耐受多种官能团，从而可以从容易获得的起始材料中直接获得 2,4-二取代喹啉。有效制备了多种 2,4-二取代喹啉，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01451

文献信息

• Cu(ii)-promoted three-component coupling sequence for the efficient synthesis of substituted quinolines
  作者：Fuhong Xiao、Wen Chen、Yunfeng Liao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2ob26484f

  日期：——

  The copper-promoted three-component coupling sequence for substituted quinoline formation from aldehydes, anilines and acetone is described. Various 2-arylquinolines were selectively obtained in good yields under mild conditions. The reaction tolerated a wide range of functionalities.

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。
• Palladium Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodo-Anilines with Propargyl Alcohols: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Jia-Yi Feng、Jin-Yan Liang、Xue-Tao Xu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01451

  日期：2023.8.18

  A palladium catalyzed annulation of o-iodo-anilines with propargyl alcohols for the synthesis of substituted quinolines has been developed. The reaction tolerates diverse functional groups under mild conditions, providing direct access to 2,4-disubstituted quinolines from easily available starting materials. A broad range of 2,4-disubstituted quinolines were efficiently prepared in good to excellent

  已经开发出一种钯催化的邻碘苯胺与炔丙醇的环化反应，用于合成取代的喹啉。该反应在温和条件下耐受多种官能团，从而可以从容易获得的起始材料中直接获得 2,4-二取代喹啉。有效制备了多种 2,4-二取代喹啉，收率良好至优异。