ethyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 591249-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: ethyl (αS)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-bromobenzene；N-Boc-4-bromo-L-phenylalanine ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 591249-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: TUSUIFZPZLFHKN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)phenyl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生的氨基酸是溴结构域结合的乙酰赖氨酸模拟物：结合到组蛋白H4肽和组蛋白H3中。

  摘要：

  合成了一系列含有异恶唑的氨基酸，这些氨基酸取代了BAZ2A，BRD4（1）和BRD9溴结构域中的含乙酰赖氨酸的肽。这些氨基酸中的三个被掺入到组蛋白H4模拟肽中，并评估了它们对BRD4（1）的亲和力。含异恶唑的肽的亲和力与超乙酰化组蛋白H4-模拟同源肽的亲和力相当，并且证明了对引入非天然残基的位置的依赖性。开发了基于异恶唑的烷基化剂，以选择性地对半胱氨酸残基进行原位烷基化。包含赖氨酸至半胱氨酸残基取代（K12C）的组蛋白H4模拟肽的选择性单烷基化导致乙酰基赖氨酸模拟物掺入，对BRD4溴结构域具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201602908
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到ethyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生的氨基酸是溴结构域结合的乙酰赖氨酸模拟物：结合到组蛋白H4肽和组蛋白H3中。

  摘要：

  合成了一系列含有异恶唑的氨基酸，这些氨基酸取代了BAZ2A，BRD4（1）和BRD9溴结构域中的含乙酰赖氨酸的肽。这些氨基酸中的三个被掺入到组蛋白H4模拟肽中，并评估了它们对BRD4（1）的亲和力。含异恶唑的肽的亲和力与超乙酰化组蛋白H4-模拟同源肽的亲和力相当，并且证明了对引入非天然残基的位置的依赖性。开发了基于异恶唑的烷基化剂，以选择性地对半胱氨酸残基进行原位烷基化。包含赖氨酸至半胱氨酸残基取代（K12C）的组蛋白H4模拟肽的选择性单烷基化导致乙酰基赖氨酸模拟物掺入，对BRD4溴结构域具有高亲和力。

  DOI：

  10.1002/anie.201602908

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING A PHENYLALANINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE LA PHENYLALANINE, ET D'UN INTERMEDIAIRE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2003072536A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a process for preparing a novel phenylalanine derivative of the formula (I): wherein X1 is a halogen atom, X2 is a halogen atom, Q is a group of the formula -CH2- or -(CH2)2- and Y is a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has excellent inhibitory effects on α4 integrin-mediated cell adhesion, and an intermediate useful in the process.

  本发明提供了一种制备新型苯丙氨酸衍生物的方法，其化学式为（I）：其中X1是卤素原子，X2是卤素原子，Q是化学式为-CH2-或-(CH2)2-的基团，Y是较低的烷基基团，或其药学上可接受的盐，该衍生物对α4整合素介导的细胞粘附具有出色的抑制作用，并提供了该方法中有用的中间体。
• Process for preparing a phenylalanine derivative and intermediates thereof
  申请人：Inoue Isao

  公开号：US20050165107A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a process for preparing a novel phenylalanine derivative of the formula (1): wherein X1 is a halogen atom, X2 is a halogen atom, Q is a group of the formula —CH2— or —(CH2)2— and Y is a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has excellent inhibitory effects on α4 integrin-mediated cell adhesion, and an intermediate useful in the process.

  本发明提供了一种制备新型苯丙氨酸衍生物的方法，其化学式为(1)：其中X1为卤素原子，X2为卤素原子，Q为公式—CH2—或—(CH2)2—的基团，Y为低碳基团，或其药学上可接受的盐，对α4整合素介导的细胞黏附具有优异的抑制效果，以及在该过程中有用的中间体。
• WO2008/64823
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7091373B2
  申请人：——

  公开号：US7091373B2

  公开（公告）日：2006-08-15