atrazine | 53115-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: atrazine
• 英文别名: 2-Chlor-4-ethylamino-6-dimethylamino-s-triazin；2-Ethylamino-4-chlor-6-dimethylamino-s-triazin；6-chloro-N'-ethyl-N,N-dimethyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；6-Chloro-N~4~-ethyl-N~2~,N~2~-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-4-N-ethyl-2-N,2-N-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 53115-46-1
• 化学式: C₇H₁₂ClN₅
• 分子量: 201.659
• InChiKey: CMIARNYKAHQBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  atrazine 、 ammonium hydroxide 生成 N~4~-Ethyl-N~2~,N~2~-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  BRECHBUEHLER, H. U.;MATTERN, G.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-二甲氨基-1,3,5-均三嗪 、 乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 atrazine
  参考文献：
  名称：

  杂合 PABA-谷氨酸缀合 1,3,5-三嗪衍生物：针对恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的设计、合成和抗疟活性筛选

  摘要：

  尽管近年来成功减轻了疟疾健康负担，但它仍然是一个重大的全球健康问题，主要是因为对一线治疗出现了耐药性。此外，由于 COVID-19 大流行期间疟疾预防服务中断，2021 年疟疾病例较 2020 年有所增加。因此，本研究概述了 1,3、与 PABA-谷氨酸缀合的 5-三嗪杂化物。对接研究显示，与最初结合的配体 WR99210 相比，其结合能更高，氢键相互作用占主导地位，并且涉及关键氨基酸残基，如 Arg122、Ser120 和 Arg59。采用传统合成法和微波合成法合成了十四种化合物。针对氯喹敏感的 3D7 和恶性疟原虫Dd2 菌株的体外抗疟评估显示出高至中等活性范围。化合物 C1 和 B4 对两种菌株均表现出高效能，进一步研究表明，化合物 C1 对 HEK293 细胞系无细胞毒性，且无急性口服毒性。在体内，对最有效的抗疟化合物C1进行了研究，以优化研究工作，发现它可以有效抑制瑞士白化小鼠模型中的伯氏疟原虫菌株的寄生虫血症。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14317