bepromoline | 78613-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bepromoline
• 英文别名: cis-2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-3-phenyl-propyl)-morpholine；(2S,6R)-2,6-dimethyl-4-(2-methyl-3-phenylpropyl)morpholine
• CAS: 78613-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: GTXJQSYVXLUOCW-GOOCMWNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bepromoline 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,6S)-rel-2,6-二甲基-4-(2-甲基-3-苯基丙基)吗啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process of producing amorolfine

  摘要：

  本发明涉及一种改进的生产阿莫罗芬碱的方法，该碱是化合物的一种，其化学式为(I)：所述方法包括以下步骤：(i)将化合物的一种，其化学式为(II)，与弗里德尔-克拉夫催化剂接触；以及(ii)加入1当量的2-卤代-2-甲基丁烷，其特征在于在步骤(i)获得的反应混合物在步骤(ii)之前冷却至-40至-60°C的温度，并且所选择的弗里德尔-克拉夫催化剂来自包括三氟化硼复合物、氯化钛复合物、氯化锌、氯化镓、五氟化锑、五氯化钼、氯化铟、五氯化锑、镧系溴化物、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸镧、三氟甲磺酸镱和硅胶与三氯化铁结合的组中。

  公开号：

  EP1935889A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 、 cis-2,6-dimethylmorpholine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 15.0~45.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 bepromoline
  参考文献：
  名称：

  Process of producing amorolfine

  摘要：

  本发明涉及一种改进的生产阿莫罗芬碱的方法，该碱是化合物的一种，其化学式为(I)：所述方法包括以下步骤：(i)将化合物的一种，其化学式为(II)，与弗里德尔-克拉夫催化剂接触；以及(ii)加入1当量的2-卤代-2-甲基丁烷，其特征在于在步骤(i)获得的反应混合物在步骤(ii)之前冷却至-40至-60°C的温度，并且所选择的弗里德尔-克拉夫催化剂来自包括三氟化硼复合物、氯化钛复合物、氯化锌、氯化镓、五氟化锑、五氯化钼、氯化铟、五氯化锑、镧系溴化物、三氟甲磺酸钪、三氟甲磺酸镧、三氟甲磺酸镱和硅胶与三氯化铁结合的组中。

  公开号：

  EP1935889A1

文献信息

• Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine)
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP1842848A1

  公开（公告）日：2007-10-10

  The present invention discloses a new process for the preparation of 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionaldehyde and for the preparation of cis-4-3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]-2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (Amorolfine).

  本发明公开了一种制备3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基-丙醛和制备顺式-4-3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基}-2,6-二甲基吗啉（阿莫罗芬）的新工艺。
• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF AMOROLFINE HYDROCHLORIDE
  申请人：Angeli Roberto

  公开号：US20110301346A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to a process for the purification of amorolfine hydrochloride by means of a reversed-phase preparative high performances liquid chromatography (prep-HPLC) said method starting from a crude Amorolfine hydrochloride having purity higher than 90% and containing Bepromoline hydrochloride <5% and Fenpropimorf <3%. The process involves the use of a mobile phase comprising water and an organic solvent under isocratic conditions.

  本发明涉及一种通过反相制备高效液相色谱（prep-HPLC）纯化氯化阿莫罗芬的方法，该方法从纯度高于90％且含有氯化贝普罗莫林<5％和氟丙嗪<3％的粗氯化阿莫罗芬开始。该过程涉及在等温条件下使用包括水和有机溶剂的流动相。
• Process of producing bepromoline
  申请人：Galderma S.A.

  公开号：EP1749826A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  The present invention refers to a process of manufacturing a compound of formula (Ia): said process comprising: (i) contacting a compound of formula (III): with a compound of formula (IV): in the presence of a palladium catalyst, methanol and hydrogen gas, said step (i) being conducted preferably under basic conditions with acetic acid added once the consumption of the hydrogen gas has ceased.

  本发明涉及一种制造公式(Ia)化合物的过程：所述过程包括：(i)在钯催化剂、甲醇和氢气的存在下，将公式(III)化合物与公式(IV)化合物接触，所述步骤(i)最好在碱性条件下进行，一旦氢气的消耗停止，加入乙酸。
• Production of bepromoline
  申请人：Weber Beat

  公开号：US20080269483A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A process for the preparation of a compound of formula (Ia): includes: (i) contacting a compound of formula (III): with a compound of formula (IV): in the presence of a palladium catalyst, methanol and hydrogen gas, the step (i) preferably being conducted under basic conditions with acetic acid being added to the medium of reaction once the consumption of the hydrogen gas has ceased.

  一种制备式(Ia)化合物的过程包括：(i)在钯催化剂、甲醇和氢气的存在下，将式(III)化合物与式(IV)化合物接触，其中步骤(i)最好在碱性条件下进行，一旦氢气的消耗停止，向反应介质中加入乙酸。
• Process of producing amorolfine base
  申请人：Weber Beat

  公开号：US20090163711A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  An improved process of producing Amorolfine base, which is a compound of formula (I): said process including the steps of: (i) contacting a compound of formula (II): with a Friedel-Crafts catalyst at a temperature in the range of 20° to 30° C.; (ii) adding a 2-halogeno-2-methylbutane thereto, and wherein the reaction mixture obtained in step (i) is cooled to a temperature of from −40° to −60° C. prior to step (ii).

  一种改进的制备阿莫罗芬基的方法，该化合物的式子为（I）：该方法包括以下步骤：（i）将式子为（II）的化合物与弗里德尔-克拉夫茨催化剂在20℃至30℃的温度下接触；（ii）加入2-卤代-2-甲基丁烷，其中在步骤（i）中获得的反应混合物在步骤（ii）之前冷却至-40℃至-60℃的温度。