L-α-methyl-tryptophan methyl ester | 142854-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-α-methyl-tryptophan methyl ester
• 英文别名: alpha-Methyl-l-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 142854-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: RCUNGDZWHFRBBP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-methyl-tryptophan methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 PD 142896
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素二肽拮抗剂：某些新型CCK-A和CCK-B选择性和“混合” CCK-A / CCK-B拮抗剂的设计，合成和抗焦虑特性。

  摘要：

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00057a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(benzylideneamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-α-methyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进α-甲基-L-色氨酸的合成

  摘要：

  描述了一种新的α-甲基-L-色氨酸作为甲酯衍生物的合成方法。该方法是对先前方法的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170446

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC INDOLOPYRIDINES AS EG5 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLOPYRIDINES TÉTRACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE EG5
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009024613A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds of a certain formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in the description, are effective Eg5-inhibiting compounds with anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和R4具有描述中指示的含义，是具有抗Eg5活性的化合物，具有抑制增殖和/或诱导凋亡活性。
• Rationally designed "dipeptoid" analogs of CCK. .alpha.-Methyltryptophan derivatives as highly selective and orally active gastrin and CCK-B antagonists with potent anxiolytic properties
  作者：David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Martyn C. Pritchard、Reginald S. Richardson、Edward Roberts、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00105a062

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships (SAR) leading to the first rational design of "dipeptoid" analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). Compounds [R-(R*,S*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[(tricyclo [3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3- phenylpropyl]-amino]-4-oxo-2-butenoic acid, [R-(R*,R*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-met

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50
• [EN] BENZOTHIENOPYRIDINES FOR USE AS INHIBITORS OF EG5 KINESIN<br/>[FR] BENZOTHIENOPYRIDINES DESTINEES A ETRE UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINESINE EG5
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006018435A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds of a certain formula I, in which R1, R2, R3, R4 and X have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with Eg5 inhibitory, anti-proliferative and/or apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4和X具有描述中指示的含义，是具有Eg5抑制、抗增殖和/或诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Process for the preparation of alpha-dimethylaminomethyl-tryptophan methyl ester
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1127875A1

  公开（公告）日：2001-08-29

  The invention is concerned with a process for the preparation of α-dimethylaminomethyltryptophan methyl ester, wherein (S)-2-benzylidene-amino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester is reacted with 1-dimethylaminomethylbenzotriazole to give racemic α-dimethylaminomethyltryptophan methyl ester.

  本发明涉及一种制备α-二甲氨基甲基色氨酸甲酯的过程，其中反应(S)-2-苯甲醛基氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯和1-二甲氨基甲基苯并三唑，以得到外消旋的α-二甲氨基甲基色氨酸甲酯。
• [EN] NOVEL CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004045A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel cholecystokinin antagonists useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. They are agents useful for preventing the response to the withdrawal from chronic treatment with use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, coffee, or opioids. The compounds of the invention are also useful in treating and/or preventing panic. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the antagonists as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds in diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux antagonistes de cholécystokinine, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique avec utilisation de nicotine, de diazépam, d'alcool, de cocaïne, de caféine ou d'opioïdes. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des peurs paniques. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces antagonistes, ainsi que des procédés de préparation de ces antagonistes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans des compositions diagnostiques.

  本发明揭示了作为治疗肥胖症、肠道中胃酸分泌过多、依赖胃泌素的肿瘤或作为抗精神病药物的新型胆囊收缩素拮抗剂。此外，这些化合物还是抗焦虑药物和抗溃疡药物。它们是用于预防尼古丁、地西泮、酒精、可卡因、咖啡因或阿片类药物慢性治疗停止反应的药物。本发明的化合物还可用于治疗和/或预防恐慌症。此外，还揭示了使用这些拮抗剂的制药组合物和治疗方法，以及用于制备它们的新型中间体的制备方法。本发明的另一个特点是将这些化合物用于诊断组合物中。