1-(3-phenyl-acryloyl)-1H-[1,2,4]triazole | 92316-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-acryloyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: N-Cinnamoyl-1,2,4-triazol；3-Phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 92316-02-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: SJCPTORSLMEGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-acryloyl)-1H-[1,2,4]triazole 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl 3-(2-acetoxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化的迈克尔加成/内酯化级联反应对稠合二氢吡喃酮的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性（49-99％ee）的迈克尔加成/内酯化级联方法，可在双功能方酰胺存在下构建3,4-二氢吡喃-2-酮。各种α，β-不饱和N-酰基杂环具有良好的耐受性，并以中等至极好的分离产率（50-99％）提供了3,4-二氢吡喃-2-酮。环状和非环状的β-二酮都可以作为合适的供体。所得的3，4-二氢吡喃-2-酮可容易地转化为草并cali醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.007

文献信息

• NHC-catalyzed activation of α,β-unsaturated N-acyltriazoles: an easy access to dihydropyranones
  作者：Qijian Ni、Jiawen Xiong、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc06044c

  日期：——

  Employing the NHC-catalyzed activation of α,β-unsaturated N-acyltriazoles an efficient enantioselective synthesis of dihydropyranones via a formal [3+3] cycloaddition with 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  利用NHC催化的α，β-不饱和N-酰基三唑的激活，描述了一种高效的对称合成二氢吡喃酮的方法，通过与1,3-二羰基化合物的形式[3+3]环加成反应。
• Enantioselective synthesis of fused dihydropyranones via squaramide-catalyzed Michael addition/lactonization cascade reaction
  作者：Jialing Xian、Lin Chen、Ling Ye、Yin Sun、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.007

  日期：2019.4

  A highly enantioselective (49–99% ee) Michael addition/lactonization cascade process has been developed to construct 3,4-dihydropyran-2-one in the presence of a bifunctional squaramide. Various α,β-unsaturated N-acyl heterocycles were well tolerated and afforded 3,4-dihydropyran-2-ones in moderate to excellent isolated yields (50–99%). Both cyclic and acyclic β-diketones functioned as appropriate donors

  已经开发了一种高度对映选择性（49-99％ee）的迈克尔加成/内酯化级联方法，可在双功能方酰胺存在下构建3,4-二氢吡喃-2-酮。各种α，β-不饱和N-酰基杂环具有良好的耐受性，并以中等至极好的分离产率（50-99％）提供了3,4-二氢吡喃-2-酮。环状和非环状的β-二酮都可以作为合适的供体。所得的3，4-二氢吡喃-2-酮可容易地转化为草并cali醛。