2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷 | 5451-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 2-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.4]nonane
• 英文别名: 2-Methyl-1,6-dioxaspiro<4.4>nonan；2-methyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane；2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonane；2-Methyl-1,6-dioxa-spiro[4.4]nonan；2-Methyl-1,6-dioxaspiro-<4,4>-nonan；2-Methyl-1,6-dioxa-spiro<4,4>nonan
• CAS: 5451-15-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD01752585
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BFIGCVIVNGVQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷 、 苄基氯化镁 在 乙醚 作用下， 生成 4-(2-benzyl-tetrahydro-[2]furyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ponomarew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 92, p. 975,977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-甲基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  2,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] Nonan-darstellung，massenspektroskopie und umlagerung eines neuen杂环系统

  摘要：

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92897-7

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Ammonium-Salt-Tagged IMesAuCl Complexes and Their Application in Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions in Water
  作者：Katrin Belger、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.201403153

  日期：2015.1

  The total synthesis and characterization of ammonium-salt-tagged IMesAuCl complexes is described. Moreover, we have demonstrated their catalytic activity and recyclability in cycloisomerization reactions of allenic and acetylenic alcohols in water. The water-soluble gold catalysts can be stabilized by the addition of LiCl.

  描述了铵盐标记的 IMesAuCl 配合物的全合成和表征。此外，我们已经证明了它们在丙二醇和炔醇在水中的环异构化反应中的催化活性和可回收性。水溶性金催化剂可以通过添加 LiCl 来稳定。
• Tellurium/lithium exchange reactions in the synthesis of spiroketals and 1,6-dioxygenated systems
  作者：Alcindo A. Dos Santos、Jefferson L. Princival、João V. Comasseto、Simone M.G. de Barros、José E. Brainer Neto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.178

  日期：2007.6

  O-dianions have been generated through concomitant acid/base and tellurium/lithium exchange reactions. The di-lithium salts were transmetallated with cerium chloride to the corresponding di-cerium salts and subsequently reacted with lactones and carboxylic acid anhydrides to yield the respective spiroketals. The di-lithium entities were also converted into the corresponding cyanocuprates that add in

  通过伴随的酸/碱和碲/锂交换反应生成了1,4-C，O-阴离子。用氯化铈将二锂盐金属转移成相应的二铈盐，然后与内酯和羧酸酐反应以产生相应的螺缩酮。二锂实体也被转化为相应的氰基丙酸酯，其将1，4-方式加成至2-环己烯-1-酮以形成1，6-二加氧化合物。
• Tailor-made biofuel 2-butyltetrahydrofuran from the continuous flow hydrogenation and deoxygenation of furfuralacetone
  作者：Marc Strohmann、Alexis Bordet、Andreas J. Vorholt、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9gc02555c

  日期：——

  In this work, we present the first continuous flow process to produce the tailored biofuel 2-butyltetrahydrofuran from renewable resources.

  在这项工作中，我们提出了首个连续流程，从可再生资源生产定制生物燃料2-丁基四氢呋喃。
• Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals
  作者：Jean Rodriguez、Vellaisamy Sridharan、Nikolay Vologdin、Marie-Alice Virolleaud、Damien Bonne、Cyril Bressy、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Yoann Coquerel

  DOI：10.1055/s-0030-1260039

  日期：2011.7

  An efficient synthesis of 5,5-spiroketals (i.e., 1,6-dioxa­spiro[4.4]nonane derivatives) is described from 2-(sulfonimidoyl­methylene)tetrahydrofurans involving a consecutive epoxide opening/oxa-Michael spiroketalization sequence. This methodology was applied to the very direct synthesis of chalcogran, a beetle pheromone. sulfoximine - 5,5-spiroketals - consecutive reaction - chalcogran

  从2-（磺酰亚胺基亚甲基）四氢呋喃中描述了涉及连续的环氧化物开环/ oxa-Michael spiroketalization序列的5,5-spiroketals（即1,6-dioxaspiro [4.4]壬烷衍生物）的有效合成。该方法学被用于甲壳虫信息素chalcogran的直接合成。 亚砜亚胺-5,5-螺酮-连续反应-硫氰酸盐