3a-(4-chlorobenzoyl)-1-(ethoxycarbonyl)-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-4-one | 1401353-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3a-(4-chlorobenzoyl)-1-(ethoxycarbonyl)-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 英文别名: Ethyl 3a-(4-chlorobenzoyl)-4-oxo-3,9b-dihydrocyclopenta[c]chromene-1-carboxylate
• CAS: 1401353-83-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 396.827
• InChiKey: RQNHAFSOECUORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 哌啶 、 三丁基膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3a-(4-chlorobenzoyl)-1-(ethoxycarbonyl)-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate

  摘要：

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26300a

文献信息

• DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate
  作者：Ying Wang、Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、De-Qing Shi

  DOI：10.1039/c2ob26300a

  日期：——

  DABCO-catalyzed [4 + 2] and Bu3P-catalyzed [3 + 2] cycloadditions between 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate were developed for the synthesis of dihydropyran-fused and cyclopenten-fused chromen-2-ones with high regio- and stereo-selectivities, respectively. The synthetic procedures have the advantages of mild reaction conditions, convenient handling and good atom economy as well as a wide substrate scope, which make this method useful for the synthesis of potentially biologically active dihydropyran-fused and cyclopenten-fused chromen-2-ones derivatives. Possible reaction mechanisms have also been proposed on the basis of previous literature and our investigation.

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。