(E)-ethyl 2-(5-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,10b-dihydro-5H-pyrano[3,4-c]chromen-2-ylidene)acetate | 1401353-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(5-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,10b-dihydro-5H-pyrano[3,4-c]chromen-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[4-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,10b-dihydropyrano[3,4-c]chromen-2-ylidene]acetate
• CAS: 1401353-73-8
• 化学式: C₂₂H₁₇ClO₅
• 分子量: 396.827
• InChiKey: SXCDPNJYWYLLPO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(5-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,10b-dihydro-5H-pyrano[3,4-c]chromen-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate

  摘要：

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26300a

文献信息

• Chiral Tertiary Amine Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cyclization of 3-Aroylcoumarines with 2,3-Butadienoate
  作者：Jun-Lin Li、Xiao-Hui Wang、Jun-Chao Sun、Yi-Yuan Peng、Cong-Bin Ji、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.3390/molecules26020489

  日期：——

  commonly found structural units in natural products. Therefore, the introduction of 2H-pyran moiety into the coumarin structural unit, i.e., dihydrocoumarin-fused dihydropyranones, is a potentially successful route for the identification of novel bioactive structures, and the synthesis of these structures has attracted continuing research interest. Herein, a chiral tertiary amine catalyzed [4 + 2] cyclization

  香豆素和 2H-吡喃衍生物是天然产物中最常见的结构单元。因此，将2H-吡喃部分引入香豆素结构单元，即二氢香豆素稠合的二氢吡喃酮，是鉴定新型生物活性结构的潜在成功途径，并且这些结构的合成引起了持续的研究兴趣。本文报道了手性叔胺催化 3-芳酰基香豆素与 2,3-丁二烯酸苄酯的 [4 + 2] 环化反应。在 Kumar 的 6'-(4-联苯)-β-异辛可宁的存在下，可以以高达 97% 的产率和 90% 的 ee 值获得所需的二氢香豆素稠合二氢吡喃酮产品。
• DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate
  作者：Ying Wang、Zhi-Hua Yu、Hu-Fei Zheng、De-Qing Shi

  DOI：10.1039/c2ob26300a

  日期：——

  DABCO-catalyzed [4 + 2] and Bu3P-catalyzed [3 + 2] cycloadditions between 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate were developed for the synthesis of dihydropyran-fused and cyclopenten-fused chromen-2-ones with high regio- and stereo-selectivities, respectively. The synthetic procedures have the advantages of mild reaction conditions, convenient handling and good atom economy as well as a wide substrate scope, which make this method useful for the synthesis of potentially biologically active dihydropyran-fused and cyclopenten-fused chromen-2-ones derivatives. Possible reaction mechanisms have also been proposed on the basis of previous literature and our investigation.

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。