2-甲基-1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙烯-1-酮 | 87636-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 87636-22-4
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: CMOLLULMDTZXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙烯-1-酮 在 氧气 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2,5-dimethyl-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  水中Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化反应的DNA加速铜催化

  摘要：

  DNA 诱导的速率加速已被确定为基于 DNA 的催化概念成功的关键因素之一。在这里，我们报告了一种新型的基于 DNA 的催化 Friedel-Crafts 共轭加成/对映选择性质子化反应在水中，它代表了一个反应的第一个例子，该反应严重依赖于 >700 到 990 倍的速率加速。 DNA 支架。迄今为止，由于任何混合催化剂的生物分子支架所呈现的环境，观察到的 DNA 诱导的速率加速是最高的。基于动力学和结合研究的结合，提出速率加速部分是由于 DNA 充当假相，类似于胶束，其中所有反应组分都被浓缩，从而产生高有效摩尔浓度。产品的对映选择性暗示了额外的第二配位球相互作用的参与。这里展示的结果令人信服地表明，由于 DNA 加速效应，基于 DNA 的催化概念可以成为在水中实现具有挑战性的化学反应的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08295
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(thiazol-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到2-甲基-1-(1,3-噻唑-2-基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水中Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化反应的DNA加速铜催化

  摘要：

  DNA 诱导的速率加速已被确定为基于 DNA 的催化概念成功的关键因素之一。在这里，我们报告了一种新型的基于 DNA 的催化 Friedel-Crafts 共轭加成/对映选择性质子化反应在水中，它代表了一个反应的第一个例子，该反应严重依赖于 >700 到 990 倍的速率加速。 DNA 支架。迄今为止，由于任何混合催化剂的生物分子支架所呈现的环境，观察到的 DNA 诱导的速率加速是最高的。基于动力学和结合研究的结合，提出速率加速部分是由于 DNA 充当假相，类似于胶束，其中所有反应组分都被浓缩，从而产生高有效摩尔浓度。产品的对映选择性暗示了额外的第二配位球相互作用的参与。这里展示的结果令人信服地表明，由于 DNA 加速效应，基于 DNA 的催化概念可以成为在水中实现具有挑战性的化学反应的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08295

文献信息

• A rational quest for selectivity through precise ligand-positioning in tandem DNA-catalysed Friedel–Crafts alkylation/asymmetric protonation
  作者：Justine Mansot、Sidonie Aubert、Nicolas Duchemin、Jean-Jacques Vasseur、Stellios Arseniyadis、Michael Smietana

  DOI：10.1039/c8sc05543b

  日期：——

  the catalytic pocket through simple synthetic modifications of the DNA sequence. Here, we report highly selective copper(II)-catalysed asymmetric Friedel–Crafts conjugate addition/enantioselective protonation, which is due to a careful positioning of a bipyridine ligand within a DNA framework. Most importantly, this study unveils specific structural features that account for an optimal chirality transfer

  将金属辅因子共价锚定至基于DNA的结构仅仅是确保将催化位点准确定位在DNA双螺旋所提供的手性微环境中的唯一方法。最终，它还允许通过简单的DNA序列合成修饰来微调催化口袋。在这里，我们报道了高度选择性的铜（II）催化的不对称Friedel-Crafts共轭加成/对映选择性质子化，这是由于联吡啶配体在DNA框架内的仔细定位所致。最重要的是，这项研究揭示了特定的结构特征，这些特征说明了从双链体向Friedel-Crafts加合物的最佳手性转移。
• Reactions of 2-trimethylsilylthiazole with acyl chlorides and aldehydes synthesis of new thiazol-2-yl derivatives
  作者：Alessandro Medici、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88054-5

  日期：1983.1
• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• MEDICI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;DONDONI, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2901-2904
  作者：MEDICI, A.、FANTIN, G.、FOGAGNOLO, M.、DONDONI, A.

  DOI：——

  日期：——