2-甲基-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙醇 | 643734-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙醇
• 英文名称: 2-Methyl-1-pyrrol-1-yl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-ol；2-methyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 643734-28-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: OWDSNYDZCHRCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙醇 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到异丁醛
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学选择性碱介导的醛保护/脱保护方法

  摘要：

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42470
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-甲基-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学选择性碱介导的醛保护/脱保护方法

  摘要：

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42470

文献信息

• PYRROLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS, THEIR PROCESS AND PHARMACEUTICAL APPLICATION
  申请人：Bhuniya Debnath

  公开号：US20100292143A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Pyrrole-2-carboxamide derivatives, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof, beneficial for prophylaxis, management, treatment, control of progression, or adjunct treatment of diseases and/or medical conditions where the activation of glucokinase would be beneficial, are disclosed. The disclosure also provides process of preparation of these pyrrole-2-carboxamides.

  吡咯烷-2-甲酰胺衍生物，其多晶型、立体异构体、前药、溶剂合物、药用可接受的盐及其制剂，有益于预防、治疗、控制疾病和/或医疗状况的进展，或辅助治疗，在这些疾病和/或医疗状况中，激活葡萄糖激酶将是有益的。该公开还提供了这些吡咯烷-2-甲酰胺的制备方法。
• US8299115B2
  申请人：——

  公开号：US8299115B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• A New Chemoselective Base-Mediated Protection/Deprotection Method for Aldehydes
  作者：Darren J. Dixon、Mark S. Scott、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1055/s-2003-42470

  日期：——

  wide range of aldehydes was efficiently protected as pyrrole carbinol derivatives by direct addition of lithium pyrrolate in THF at -78 °C. The protection is chemoselective towards aldehydes over ketones and the O-lithiated, O-protonated or O-silylated carbinols may be used to block the aldehyde from nucleophilic and basic reagents at low temperatures. Mild, basic deprotection using DBU, NaOMe or TBAF

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。