(E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-ol | 65032-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: 5,5-dimethyl-hex-3t-en-1-ol
• CAS: 65032-39-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DCULKBZETKTADO-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-ol 、 (S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (S)-1-[2-(2-tert-Butyl-tetrahydro-furan-3-ylselanyl)-phenyl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Diselenides in Asymmetric Cyclization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1361::aid-ejoc1361>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  1-methanesulfonyloxy-5,5-dimethyl-hexane 在 copper diacetate 、 hydroxide 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5,5-dimethylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚铁离子-铜离子诱导的烷基氢过氧化物分解的远程功能化

  摘要：

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88972-9

文献信息

• The copper(<scp>I</scp>)-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Christopher Barber、Paul Bury、Philip Kocieński、Michael O'Shea

  DOI：10.1039/c39910001595

  日期：——

  The organocuprates derived from reaction of Grignard reagents with CuBr·Me2S react with 5-lithio-2,3-dihydrofuran and 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran via a 1,2-metallate rearrangement to generate an alkenylmagnesium cuprate.

  从格氏试剂与CuBr·Me2S的反应中获得的有机铜化合物与5-锂-2,3-二氢呋喃和6-锂-3,4-二氢-2H-吡喃通过1,2-金属化物重排反应生成烯基镁铜化物。
• Asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols toward the synthesis of chiral β-chlorotetrahydrofurans
  作者：Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c2cc38436a

  日期：——

  An asymmetric 5-endo chloroetherification of homoallylic alcohols is successfully developed that employs an easily available quaternary ammonium salt derived from cinchonine as a conventional organocatalyst. This approach provides ready access to beta-chlorotetrahydrofurans in high enantioselectivities.

  成功开发了均丙醇的不对称5内基氯醚化反应，该方法采用了一种容易获得的，从辛可宁衍生而来的季铵盐作为常规有机催化剂。这种方法可以很容易地获得对映选择性高的β-氯四氢呋喃。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 136,141
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Ring Closure Reactions Mediated by a Chiral C2 Symmetrical Organoselenium Reagent
  作者：Robert Deziel、Eric Malenfant

  DOI：10.1021/jo00119a055

  日期：1995.7