(S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide | 170379-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: (1S)-1-[2-[[2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]diselanyl]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 170379-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Se₂
• 分子量: 428.291
• InChiKey: YZMDGRHSCHYQLE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide 在 甲醇 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3-Hydroxymethyl-5-[2-((S)-1-hydroxy-propyl)-phenylselanyl]-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒环化：通过协调和抗衡离子来控制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352884
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-1-苯基-1-丙醇 在 selenium 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Samin的全合成中的手性二硒化物。

  摘要：

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952093m

文献信息

• New and Efficient Chiral Selenium Electrophiles
  作者：Lars Uehlin、Gianfranco Fragale、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i

  日期：2002.3.1

  New chiral diselenides were prepared in a few steps from readily available starting materials. The selenium electrophiles generated from these diselenides were used for the efficient stereoselective inter- and intramolecular functionalization of alkenes. The substitution pattern influences the stereoselectivities and protection of the hydroxy moiety in the chiral side chain led to increased selectivities

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。
• Synthesis of Chiral Acetals by Asymmetric Selenenylations
  作者：Lars Uehlin、Thomas Wirth

  DOI：10.1080/10426500902930167

  日期：2009.6.23

  Asymmetric selenenylations of (E)-ethoxystyrene are described leading to chiral acetals. An efficient synthesis of such compounds including the determination of their absolute configuration is described.

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。
• New and efficient selenium reagents for stereoselective selenenylation reactions
  作者：Gianfranco Fragale、Thomas Wirth、Gianfranco Fragale、Markus Neuburger

  DOI：10.1039/a804264k

  日期：——

  The simple substitution of an aryl proton by a methoxy substituent improves the selectivity of the stereoselective selenenylation reaction dramatically, leading to addition products with diastereomeric ratios up to 50:1 in the methoxyselenenylation reaction of styrene.

  将芳基质子简单替换为甲氧基取代基显著提高了立体选择性硒烯化反应的选择性，使得在苯乙烯的甲氧基硒烯化反应中，生成的加成产物的区异构体比率高达50:1。
• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。
• Mechanistic Course of the Asymmetric Methoxyselenenylation Reaction
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale、Martin Spichty

  DOI：10.1021/ja974177d

  日期：1998.4.1

  competition experiments it was shown that the formation of these intermediates is reversible. The seleniranium ions of type 20 + formed by addition of chiral selenium electrophiles to alkenes are the decisive intermediates in the asymmetric methoxyselenenylation reaction. Their stabilities are strongly dependent on the strength of the selenium-heteroatom interaction. This was shown experimentally, because

  在烯烃的烷氧基硒基化反应中，形成中间体硒离子 1。在竞争实验中表明这些中间体的形成是可逆的。通过将手性硒亲电子试剂加成到烯烃上形成的 20 + 型硒离子是不对称甲氧基硒基化反应中的决定性中间体。它们的稳定性强烈依赖于硒-杂原子相互作用的强度。这是通过实验证明的，因为已经使用了一种独立的方法来合成不同的非对映硒离子。此外，还进行了计算以确定非对映体硒离子 20 + 的相对稳定性。从计算中获得的结果支持了实验结果。