4-tert-butyloxycarbonylaminobutyric acid 2-((6,7-dimethoxy-1-methyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl)amino)-3-methylbutyl ester | 1192218-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyloxycarbonylaminobutyric acid 2-((6,7-dimethoxy-1-methyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl)amino)-3-methylbutyl ester
• 英文别名: [2-[(6,7-dimethoxy-1-methyl-4H-quinoline-3-carbonyl)amino]-3-methylbutyl] 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1192218-76-0
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₇
• 分子量: 519.638
• InChiKey: YKBFZFFIXPZEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-tert-butyloxycarbonylaminopropylcarbonyloxy-3-methylbutan-2-yl)-3-aminocarbonyl-6,7-dimethoxy-1-methyl quinolinium triflate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到4-tert-butyloxycarbonylaminobutyric acid 2-((6,7-dimethoxy-1-methyl-1,4-dihydroquinoline-3-carbonyl)amino)-3-methylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, radiosynthesis and biological evaluation of 1,4-dihydroquinoline derivatives as new carriers for specific brain delivery

  摘要：

  尽管有许多关于使用1,4-二氢吡啶作为载体将生物活性化合物递送至大脑的报道，但这种化学递送系统（CDS）受到1,4-二氢吡啶衍生物对氧化和水合反应稳定性差的严重限制，从而限制了体内进一步研究。为了克服这些限制，我们在此首次报道了更稳定的环联式NADH模型在喹啉系列中的生物学评估，这些模型作为相关的神经活性药物载体候选物。制备了放射性标记的1,4-二氢喹啉[11C]1a以随后在 rats 中进行外周注射。注射的动物被牺牲并收集大脑。在 rat 大脑中测得的放射活性表明载体[11C]1a快速渗透至中枢神经系统（CNS）。对脑组织匀浆的高效液相色谱（HPLC）分析显示，[11C]1a氧化为相应的喹啉盐[11C]4a的过程在不到5分钟内完成。还报道了在 mice 中的体内评估，以说明这类1,4-二氢喹啉衍生物在CNS中运输神经活性药物的潜力。为此目的，将 γ-氨基丁酸（GABA）——因其难以穿越血脑屏障（BBB）而闻名——连接到这种1,4-二氢喹啉型载体上。在 mice 中腹腔注射1,4-二氢喹啉-GABA衍生物1b后，观察到运动活动（LMA）的显著改变，这可能是由于中枢GABA能活性的增强所致。这些令人鼓舞的结果为1b载体-GABA衍生物穿越BBB并在CNS中发挥药理作用的能力提供了有力证据。这项研究为设计新的氧化还原化学递送系统开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/b909650g