t-Butyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate | 100780-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-Butyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonyl-4-methylpyrrole；tert-butyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate；tert-Butyl 4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100780-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BTZQZNIIDMIZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  281.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 二氯二茂钛 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有天然叶绿素和细菌叶绿素潜在取代基的AD-二氢二吡喃的合成

  摘要：

  天然叶绿素和细菌叶绿素共享一个共同的反式取代吡咯啉环 D（17-丙酸，18-甲基），而多样性发生在环 A 中，尤其是在 3 位。已经合成了两种配备有类似天然 D 环取代基和可定制 A 环取代基的二氢二吡喃。该合成依赖于 Schreiber 修饰的 Nicholas 反应来构建立体化学定义的环 D 前体，即二烷基取代的 pent-4-ynoic 酸。完整丙酸的羧酸基团被证明是不可行的，因此检查了受保护的丙酸酯 (-CO 2 t Bu) 和几种潜在的丙醚。的叔-butyldiphenylsilyl保护丙醇取代基证明是令人满意的手性的反应N-酰化的恶唑烷酮，经过8个步骤以~30%的产率得到(2 S ,3 S )-2-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-甲基戊-4-炔酸。环 A 的两种变体，2-叔-butoxycarbonyl-3-Br/H-5-iodo-4-methylpyrrole，通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01239
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-4-methyl-1-p-toluenesulfonylpyrrolidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到t-Butyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters

  摘要：

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.167

文献信息

• [EN] NOVEL ZWITTERIONIC FLUORESCENT DYES FOR LABELING IN PROTEOMIC AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS ZWITTERIONIQUES FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE EN PROTEOMIQUE ET AUTRES ANALYSES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MONTANA STATE

  公开号：WO2004009598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of proteins. The invention provides for highly soluble zwitterionic dye molecules where the dyes and associated side groups are non-titratable and maintain their net zwitterionic character over a broad pH range, e.g. between pH 3 and 12. These dye molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于蛋白质标记和鉴定的有用的组合物和方法。本发明提供了一种高度可溶的两性离子染料分子，其中染料和相关侧链不具可滴定性，在广泛的pH范围内保持其净两性离子特性，例如在pH 3到12之间。这些染料分子在多种应用中具有实用价值，包括在蛋白质组学领域的使用。
• A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes
  作者：Derek H. R. Barton、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001098

  日期：——

  Nitroalkenes, or their β-acetoxynitro precursors, react with α-isocyanoacetate esters in the presence of base to give high yields of 5-unsubstituted pyrroles; some important pyrroles are easily synthesised by this method.

  在碱的存在下，硝基烯烃或它们的β-乙酰氧基硝基前体与α-异氰基乙酸酯反应，得到高产率的5-未取代的吡咯；这种方法很容易合成一些重要的吡咯。
• A useful synthesis of pyrroles from nitroolefins
  作者：Derek H.R. Barton、Jocelyne Kervagoret、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89069-4

  日期：1990.1