2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 | 6976-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: p-Phenyl-isobutyrophenon；1-(biphenyl-4-yl)-2-methylpropan-1-one；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-methylpropan-1-one；2-methyl-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 6976-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD11205125
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FZSKUIANBTUIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-isobutanoylbiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮和4'-取代的联苯-4-羧酸。合成和评估类固醇5α-还原酶1和2的抑制剂

  摘要：

  描述了一系列5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮（I）和4'-取代的联苯-4-羧酸（II）作为5α-还原酶（5alphaR）的新型AC环类固醇抑制剂的合成。通过二乙基（3-吡啶基）硼烷与芳基卤化物（1b-4b）之间的钯催化交叉偶联（Ishikura）反应，然后用1-甲基吡啶盐的亚铁氰化钠进行α-氧化，合成化合物1-4（I） 。抑制剂II（5-18）通过联苯（5a-10a）的两次连续Friedel-Crafts酰化反应，然后皂化得到相应的羧酸（5-10）或通过Suzuki交叉偶联反应得到4'-取代的联苯-4-甲醛11a-18a。后面的化合物经受Lindgren氧化，得到化合物11-18。测试了化合物对人和大鼠5alphaR1和2的抑制活性。测试化合物抑制5alphaR，表现出广泛的抑制效力。系列I中最好的化合物是N-（二环己基）-4-（1,2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶-5-基）苯甲酰胺4对人2型酶的IC（50）值10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00293-0
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基-1,1'-联苯 在 9,10-二溴蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到2-甲基-1-(4-苯基苯基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用9,10-二溴蒽作为引发剂的可见光谱太阳光介导的苄基CH氧化

  摘要：

  我们报道了可见光介导的苄基CH氧化反应。该反应由太阳光或在与氧气的反应中通过蓝色LED激活9,10-二溴蒽而引发，并在环境温度和气压下进行。仲苄基位置被氧化成酮，而叔苄基碳被氧化得到氢过氧化物。值得注意的是，与当前采用的工业条件相比，氢过氧化枯烯的产率更高且条件更温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01720

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150023913A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• One-Pot Conversion of Allylic Alcohols to α-Methyl Ketones via Iron-Catalyzed Isomerization–Methylation
  作者：Daniel E. Latham、Kurt Polidano、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02900

  日期：2019.10.4

  A one-pot iron-catalyzed conversion of allylic alcohols to α-methyl ketones has been developed. This isomerization-methylation strategy utilized a (cyclopentadienone)iron(0) carbonyl complex as precatalyst and methanol as the C1 source. A diverse range of allylic alcohols undergoes isomerization-methylation to form α-methyl ketones in good isolated yields (up to 84% isolated yield).

  已经开发了一锅铁催化的烯丙基醇向α-甲基酮的转化。这种异构化-甲基化策略使用（环戊二烯酮）铁（0）羰基络合物作为前催化剂，甲醇作为C1来源。各种各样的烯丙醇经历异构化-甲基化以形成良好的分离产率（高达84％分离产率）形成α-甲基酮。
• Bichromophoric Photochromes Based on the Opening and Closing of a Single Oxazine Ring
  作者：Massimiliano Tomasulo、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/jo7017119

  日期：2008.1.1

  photochromes based on the photoinduced opening and thermal closing of a [1,3]oxazine ring. In particular, we have synthesized six compounds incorporating fused 3H-indole and 4-nitrophenoxy fragments and pendant biphenyl, styryl, biphenylvinyl, or stilbenylvinyl groups. The laser excitation of two of these six molecules cleaves a [C−O] bond and opens their [1,3]oxazine ring in less than 6 ns with quantum yields

  我们基于[1,3]恶嗪环的光致开环和热闭环设计了双色性光致变色剂。特别是，我们已经合成了六种化合物，其中包含稠合的3 H-吲哚和4-硝基苯氧基片段以及侧链联苯，苯乙烯基，联苯乙烯基或二苯乙烯基乙烯基。这六个分子中的两个分子的激光激发使[C-O]键断裂，并在不到6 ns的时间内打开其[1,3]恶嗪环，其量子产率分别为0.08和0.28。该光诱导过程同时产生4-硝基苯酚酸根阴离子和3 H-吲哚阳离子。两个生色团在电磁光谱的相同区域吸收。结果，在ca处出现一个强带。在[1,3]恶嗪环的光诱导打开后的440 nm处。在这两种情况下，光生物质都分别以一级动力学和38 ns和140 ns的寿命切换回原始异构体。两种化合物均具有出色的抗疲劳性，并在刚性聚甲基丙烯酸甲酯基质中保留了其光化学性能。但是，聚合物基体内的热再异构化明显较慢，并且需要几微秒的时间才能发生。在其他相同的实验条件下，其他四种化合物在激