[(1Z,3Z)-2,3-dinitro-4-phenyl-buta-1,3-dienyl]benzene | 132170-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [(1Z,3Z)-2,3-dinitro-4-phenyl-buta-1,3-dienyl]benzene
• 英文别名: [(1Z,3Z)-2,3-dinitro-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 132170-82-2；145473-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: CDIAVOLAJKVLGQ-NFLUSIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,3Z)-2,3-dinitro-4-phenyl-buta-1,3-dienyl]benzene 在 Amberlite IRA₄₀₀ borohydride form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(3-nitro-4-phenylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第3部分。获得1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2-硝基丁烷

  摘要：

  1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-i在MeOH或MeOH-二恶烷中平稳转化为相应的1,4-二取代的2-硝基丁烷4a -i由硼氢化物负载在离子交换树脂上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60929-2

文献信息

• Base-induced cycloaddition of tosylmethyl or (tert-butoxycarbonyl)methyl isocyanide to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes. Access to 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles
  作者：Carlo Dell'Erba、Alessandro Giglio、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98713-r

  日期：1995.4

  The reactions of 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-g in THF with isocyanides XCH2NC (TosMIC, X = tosyl; TBICA, X = COOBut) and DBU furnish good to moderate yields of 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles 5a-g or 6a-g. In the reaction of 1g with TosMIC and DBU the nitrovinyl pyrrole 7g and the 3,3′-dipyrrole 4g are also isolated as by-products. A mechanism involving sequential base-induced

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。