1-Methoxy-4-[4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]benzene | 145473-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-4-[4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 145473-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: YWCRACKPLKNGNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-[4-(4-methoxyphenyl)-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl]benzene 在 Amberlite IRA₄₀₀ borohydride form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到C₁₈H₂₁NO₄
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。第3部分。获得1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2-硝基丁烷

  摘要：

  1,4-二芳基-和1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-i在MeOH或MeOH-二恶烷中平稳转化为相应的1,4-二取代的2-硝基丁烷4a -i由硼氢化物负载在离子交换树脂上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60929-2

文献信息

• Base-induced cycloaddition of tosylmethyl or (tert-butoxycarbonyl)methyl isocyanide to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes. Access to 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles
  作者：Carlo Dell'Erba、Alessandro Giglio、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98713-r

  日期：1995.4

  The reactions of 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-g in THF with isocyanides XCH2NC (TosMIC, X = tosyl; TBICA, X = COOBut) and DBU furnish good to moderate yields of 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles 5a-g or 6a-g. In the reaction of 1g with TosMIC and DBU the nitrovinyl pyrrole 7g and the 3,3′-dipyrrole 4g are also isolated as by-products. A mechanism involving sequential base-induced

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。
• Nitrobutadienes as powerful benzannulating agents: An unprecedented easy access to rare nitroindoles
  作者：Angela Pagano、Michele Mancinelli、Lara Bianchi、Gianluca Giorgi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.038

  日期：2019.8

  an original protocol to the indole nucleus, which could contribute to significantly expand the synthetic access to a heterocyclic moiety of undeniable paramount importance. The protocol consists in the construction of the benzene ring onto a pyrrole (benzannulation) starting from 2,3-dinitro-1,3-butadienes. This appealing, metal-free process characterized by high atom economy and mild reaction conditions

  我们在此报告了吲哚核的原始方案，该方案可能有助于显着扩大合成途径，使其具有不可否认的至高无上的重要性。该方案包括从2,3-二硝基-1,3-丁二烯开始在吡咯上苯环的构建（苯并环化）。这种具有吸引力的，无金属的工艺，具有高原子经济性和温和的反应条件，可以合成在苯环上具有硝基的吲哚：通过利用最常见的途径（例如预成型料的功能化）同样难以轻易获得这一结果。合适的苯衍生物的吲哚或异环。从机械的角度来看，是逐步的，