2-甲基-1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑 | 123651-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-Methyl-1-(methylsulfanylmethyl)benzimidazole
• CAS: 123651-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00462524
• 分子量: 192.285
• InChiKey: HIAJLTYZTNUSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑 在 sodium bismuthate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-methyl-1-methanesulphinylmethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO 对苯并咪唑的 N-甲硫基甲基化及其与 NaBiO3 的化学选择性氧化成亚砜

  摘要：

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.929
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 二甲基亚砜 在 N-甲基哌嗪 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-甲基-1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  DMSO 对苯并咪唑的 N-甲硫基甲基化及其与 NaBiO3 的化学选择性氧化成亚砜

  摘要：

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.929

文献信息

• N-Methylthiomethylation of benzimidazoles with DMSO and their chemoselective oxidation to sulfoxides with NaBiO3
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Swarbhanu Sarkar、Michael G. B. Drew

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.929

  日期：——

  for the N-methylthiomethylation of benzimidazoles has been developed employing DMSO as a solvent and as a reagent. This methodology has been applied for the synthesis of diverse N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles. The products can be chemoselectively oxidized to the corresponding sulfoxides with NaBiO3 in acetic acid. Both the N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles and their

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。