di-tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate | 519014-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: di-tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester；ditert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 519014-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: WENPRKKANBUVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 香豆霉素
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 、 乙醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以60%的产率得到di-tert-butyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素A 1的合成

  摘要：

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02487-5

文献信息

• Synthesis of coumermycin A1
  作者：Steven H Olson、Llnon H Slossberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02487-5

  日期：2003.1

  A concise synthesis of the antibiotic coumermycin A1, a natural product isolated from streptomyces, was achieved. In a key step, a selectively protected noviose sugar was prepared from novobiocin through a transglycosylation reaction with acetone.

  简洁地合成了从链霉菌中分离得到的天然产物抗生素coumermycin A 1。在关键步骤中，通过与丙酮的糖基转移反应从新霉素制备了选择性保护的新糖。