methyl (2S,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate | 246522-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 246522-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: UKGIQZZLFKEGMM-LZQZEXGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00249-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 (2R/S)-3-phenyl-2-<(R)-1-phenylethylamino>propanenitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 methyl (2S,3S)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate 、 methyl (2R,3S)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate 、 methyl (2S,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate 、 methyl (2R,3R)-2-methoxy-4-phenyl-3-<(R)-1-phenylethylamino>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00249-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Gwan Sun Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00249-9

  日期：1999.6

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.