(Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 107940-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: [[(Z)-1,2-dimethoxyethenyl]oxy]trimethylsilane；(Z)-1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxyethylene；[(Z)-1,2-dimethoxy-vinyloxy]trimethyl-silane；(Z)-1,2-dimethoxy-1-trimethylsilyloxyethene；(Z)-1,2-Dimethoxy-1-trimethylsiloxyethene；(Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal；(Z)-(1,2-dimethoxyvinyloxy)trimethylsilane；[(Z)-1,2-dimethoxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 107940-08-9
• 化学式: C₇H₁₆O₃Si
• 分子量: 176.288
• InChiKey: JLOFQYLRDZHVRG-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 四(三苯基膦)钯 thallium(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到甲氧基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Masumoto, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 235 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (Z)-1,2-dimethoxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted-1-oxo-prostane-derivatives of the E, A and F series

  摘要：

  本发明公开的药物活性前列腺素衍生物属于E、F或A系列，在α链的末端亚甲基碳上有一个取代基，该取代基从以下组中选择：##STR1## 其中R是C.sub.1至C.sub.6烷基，和苯基或苯基，苯基上带有1个或多个取代基，该取代基从以下组中选择：C.sub.1-C.sub.4烷基，OR.sub.16，SR.sub.16，F或Cl，R.sub.16是C.sub.1至C.sub.6烷基。

  公开号：

  US04297516A1

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids: Catalytic, Enantioselective Addition of Glycolate-Derived Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/jo8006539

  日期：2008.6.1

  A catalytic system involving silicon tetrachloride and a chiral, Lewis basic bisphosphoramide catalyst is effective for the addition of glycolate-derived silyl ketene acetals to aldehydes. It was found that the sense of diastereoselectivity could be modulated by changing the size of the substituents on the silyl ketene acetals. In general, the trimethylsilyl ketene acetals derived from methyl glycolates

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。
• Stereo-Modulating Catalysis by Europium(III) Complexes in Aldol Reactions of Chiral .ALPHA.-Alkoxy Aldehydes with Ketene Silyl Acetals.
  作者：Masahiro Terada、Jin-Hua Gu、Dibakar C. Deka、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.29

  日期：——

  The Eu(fod)3- or Eu(dppm)3-catalyzed aldol reactions of the four chiral α-alkoxy aldehydes having different protecting groups with (E)- or (Z)-ketene silyl acetals are shown to provide the high levels of diastereocontrol, the sense depending on the nature of the protecting group. The catalytic stereo-modulation is explained in terms of the mode of aldehyde/catalyst complexation (chelation vs. nonchelation)

  Eu(fod)3- 或 Eu(dppm)3-催化的具有不同保护基团的四种手性 α-烷氧基醛与 (E)- 或 (Z)-烯酮甲硅烷基缩醛的羟醛反应显示出高水平的非对映控制，意义取决于保护基团的性质。催化立体调节根据醛/催化剂络合模式（螯合与非螯合）进行解释。
• A Novel, Efficient, Diastereo- and Enantioselective Mukaiyama Aldol-Based Synthesis of a Vinyl Cyclopentanone Core Derivative of Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew P. Lightfoot、Graham Maw、Carl E. Thirsk、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol7025262

  日期：2007.12.1

  A strategy has been developed for a rapid seven-step construction of a chiral, nonracemic vinyl cyclopentanone building block as part of a synthetic approach to viridenomycin, using a diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol and intramolecular Knoevenagel condensation as key steps.

  已开发出一种策略，用于快速，不对称的乙烯基环戊酮手性，非外消旋的乙烯基环戊酮结构单元的七步构建，该方法是非对映和对映选择性的Mukaiyama羟醛和分子内Knoevenagel缩合反应的关键步骤。
• Asymmetric Steering of the Mannich Reaction with Phthaloyl Amino Acids
  作者：Roland Müller、Herbert Röttele、Henning Henke、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2032::aid-chem2032>3.0.co;2-b

  日期：2000.6.2

  Schiffs bases are used that carry two ortho-substituents in either aromatic ring. Under these conditions the Mannich adducts are formed in preparatively useful yields and with excellent stereoselectivity (diastereomer ratio in general >99:1). The chiral auxiliary group is readily removed by 1) cleavage of the phthaloyl imide via reduction with NaBH4 and acid hydrolysis followed by 2) Edman degradation

  曼尼希型反应是有效合成β-氨基羰基化合物的有力方法，β-氨基羰基化合物是构建天然产物，β-肽和拟肽的有价值的中间体。为了有效地控制曼尼希反应的空间，开发了一种方法，该方法包括用N-保护的氨基酸氯化物处理亚胺，得到N-酰基酰亚胺中间体，随后再用甲硅烷基乙烯酮缩醛攻击。该反应在室温下且没有任何路易斯酸的情况下进行得最好。如果使用N，N-邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为手性助剂，并且如果使用在两个芳环中均带有两个邻位取代基的N-芳基，C-芳基席夫斯碱，则立体选择性最高。在这些条件下，曼尼希加合物以制备有用的产率形成，并具有出色的立体选择性（非对映异构体比例通常> 99：1）。通过1）通过用NaBH 4还原和酸水解还原邻苯二甲酰亚胺来容易地除去手性辅助基团，然后2）Edman降解。
• Condensation of ketene acetals derived from glycolates with aldehydes and ketones: synthesis of α,β-dialkoxy esters
  作者：Brian D. Gray、James D. White

  DOI：10.1039/c39850000020

  日期：——

  Deprotonation of glycolate esters, followed by trapping with trimethylsilyl chloride, affords ketene acetal derivatives which undergo condensation (accompanied by silyl group transfer) with aldehydes and ketones in the presence of zinc chloride to give α,β-dialkoxy esters.

  乙醇酸酯的去质子化，然后用三甲基甲硅烷基氯捕获，得到乙烯酮缩醛衍生物，其在氯化锌存在下与醛和酮进行缩合反应（伴随甲硅烷基基团转移），得到α，β-二烷氧基酯。