2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester | 260410-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester
• 英文别名: 5-Methoxy-4-methoxycarbonyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 260410-27-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: BQDBLGCTSGGHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 dimethyl 6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、可见光介导的丙二酰基自由基环化到 5 环杂芳烃上

  摘要：

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101451
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶 AK 介导的前手性 1,3-二醇及其二乙酸酯的去对称化实现手性 1-Benzyl-5-(羟甲基)-2-哌啶酮的化学酶法合成

  摘要：

  从关键合成子单乙酸酯 (R)-3 合成 (R)-1-苄基-5-(羟甲基)-2-哌啶酮 (1) 已通过 6 个步骤方便地完成，ee 为 93%，总产率为 44%。关键步骤涉及脂肪酶 AK 介导的二醇 4 去对称化，以 93% ee 和 93% 产率生产单乙酸酯 (R)-3。此外，脂肪酶 AK 介导的二乙酸酯 5 去对称化很容易以 93% ee 和 54% 产率获得单乙酸酯 (S)-3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600262

文献信息

• Unprecedented Selective Aminolysis:  Aminopropyl Phosphine as a Building Block for a New Family of Air Stable Mono-, Bis-, and Tris-Primary Phosphines
  作者：Kandikere Ramaiah Prabhu、Nagavarakishore Pillarsetty、Hariprasad Gali、Kattesh V. Katti

  DOI：10.1021/ja993504+

  日期：2000.2.1

  the synthetic point of view but also for potential application (e.g., in dendrimers formation). As part of ongoing research on the fundamental main group and organic chemistry of functionalized phosphorus compounds, the authors report, herein, unprecedented selectivity in the reaction of 3-aminopropyl primary phosphine 3, with the methyl ester in the presence of free acid, amide, and thiol to produce

  使用初级和次级膦作为开发新化学的通用试剂的一个严重障碍与它们令人不快的自燃性质和极端的水解、热和氧化不稳定性有关。特别是，具有“用户友好”特性（例如，良好的氧化/热稳定性，低挥发性）的初级膦不仅从合成的角度来看而且对于潜在的应用（例如在树枝状聚合物的形成中）都非常重要。作为对官能化磷化合物的基本主基团和有机化学正在进行的研究的一部分，作者在本文中报告说，3-氨基丙基伯膦 3 与甲基酯在游离酸、酰胺、和硫醇产生空气稳定的酰胺、羧酸盐、
• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-piperidone Enabled by Lipase AK-Mediated Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diol and Its Diacetate
  作者：Duc Thinh Khong、Varsha Siri Pamarthy、Timothy Gallagher、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201600262

  日期：2016.6

  The synthesis of (R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-piperidone (1) from key synthon monoacetate (R)-3 has been accomplished conveniently in 6 steps with 93 % ee and in 44 % overall yield. The key step involved lipase AK-mediated desymmetrization of diol 4 to produce monoacetate (R)-3 in 93 % ee and 93 % yield. Additionally, lipase AK-mediated desymmetrization of diacetate 5 readily provided access to

  从关键合成子单乙酸酯 (R)-3 合成 (R)-1-苄基-5-(羟甲基)-2-哌啶酮 (1) 已通过 6 个步骤方便地完成，ee 为 93%，总产率为 44%。关键步骤涉及脂肪酶 AK 介导的二醇 4 去对称化，以 93% ee 和 93% 产率生产单乙酸酯 (R)-3。此外，脂肪酶 AK 介导的二乙酸酯 5 去对称化很容易以 93% ee 和 54% 产率获得单乙酸酯 (S)-3。
• Direct Imine Acylation for Molecular Diversity in Heterocyclic Synthesis
  作者：William P. Unsworth、Graeme Coulthard、Christiana Kitsiou、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo402768r

  日期：2014.2.7

  Imines and carboxylic acids have been directly coupled using propylphosphonic acid anhydride and NEt(i-Pr)2 to give N-acyliminium ions, which were intramolecularly trapped with oxygen, nitrogen, sulfur, and carbon nucleophiles to provide a wide range of structurally diverse heterocycles.

  亚胺和羧酸具有使用丙基膦酸酐和净（被直接耦合我-Pr）2，得到Ñ -acyliminium离子，将其分子内被困氧，氮，硫和碳亲核试剂，以提供宽范围的结构上多样的杂环的。
• AZATRICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brooks Gerald

  公开号：US20100004230A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  三环氮含化合物及其用作抗菌剂。
• Pyrrolo-Quinoxalinone Derivatives as Antibacterials
  申请人：Jones Graham Elgin

  公开号：US20090062265A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途。