(S)-methyl-2-p-methylbenzenesulfonylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate | 175214-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-2-p-methylbenzenesulfonylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 175214-62-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 439.532
• InChiKey: CFQFKSCYVRTOCO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-2-p-methylbenzenesulfonylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (S)-diethyl-(2-{4-[9-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo-[f][1,4]oxazepin-3-ylmethyl]-phenoxy}ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的苯并氮杂卓类化合物：设计，合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  具有不同烷基氨基乙基链取代的两个系列的新benzoxazep​​ines合成包括间和分子内Mitsunobu反应，氢化铝锂（LAH）还原，脱苄基，双分子亲核取代（S的合成步骤Ñ 2）反应。本研究研究了基于酪氨酸的苯并x庚因衍生物在人乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231以及乳腺癌动物模型中的作用。15a对MCF-7细胞的抗增殖作用与G1细胞周期阻滞有关。此G1生长停滞后是凋亡，因为15a剂量依赖性增加磷脂酰丝氨酸暴露，PARP裂解和DNA片段化，这是凋亡细胞死亡的标志。有趣的是，15a活化的细胞凋亡内源性途径和外源性途径的组分均以caspase-8和-9的活化，线粒体膜去极化和Bax / Bcl2比的增加为特征。然而，选择性胱天蛋白酶抑制剂的使用揭示了胱天蛋白酶8依赖性途径是15a诱导的细胞凋亡的主要贡献者。化合物15a还显着降低了无胸腺裸鼠中MCF-7异种移植肿瘤的生长。15a在一起

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.013
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-methyl-2-p-methylbenzenesulfonylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel metalloproteinase inhibitors based on l-tyrosine scaffold

  摘要：

  A series of novel L-tyrosine derivatives were designed, synthesized and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and histone deacetylase 8 (HDAC-8). The results showed that these L-tyrosine derivatives exhibited inhibitory profiles against MMP-2 and HDAC-8. The compounds 6h (IC50 = 0.013 +/- 0.001 mu M) and 6j (IC50 = 0.017 +/- 0.001 mu M) were equal potent MMP-2 inhibitors to the positive control NNGH (IC50 = 0.014 +/- 0.001 mu M). As for HDAC-8 inhibition, some of the hydroxamate compounds, such as 6d (IC50 = 3.6 +/- 0.2 mu M) and 6c (IC50 = 5.8 +/- 0.5 mu M), were equal potent to the positive control SAHA (IC50 = 1.6 +/- 0.1 mu M). Structure-activity relationships were also briefly discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.014

文献信息

• Anti-tumor activity of a new series of benzoxazepine derivatives in breast cancer
  作者：Krishnananda Samanta、Bandana Chakravarti、Jitendra Kumar Mishra、Shailendra Kumar Dhar Dwivedi、Lakshma Vadithe Nayak、Preeti Choudhry、Hemant Kumar Bid、Rituraj Konwar、Naibedya Chattopadhyay、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.115

  日期：2010.1

  A series of new benzoxazepine derivatives substituted with different alkoxy and aryloxy group were synthesized comprising synthetic steps of Mitsunobu reaction, lithium aluminum hydride (LAH) reduction, followed by debenzylation and finally intramolecular Mitsunobu cyclization. The new benzoxazepines specifically inhibited growth of breast cancer cell lines, MCF-7 and MDA-MB-231, but lack cytotoxicity

  合成了一系列新的被不同烷氧基和芳氧基取代的苯并氮杂品衍生物，包括Mitsunobu反应的合成步骤，氢化铝锂（LAH）的还原步骤，随后的脱苄基作用以及最后的分子内Mitsunobu环化反应。新的苯并a氮平能特异性抑制乳腺癌细胞MCF-7和MDA-MB-231的生长，但对正常的HEK-293细胞没有细胞毒性。活性化合物诱导的细胞生长抑制是由于细胞周期停滞在G 0 / G 1期。该活性化合物可导致裸鼠模型MCF-7异种移植瘤的肿瘤体积明显减少，其活性与柠檬酸他莫昔芬在16 mg kg -1时的活性相当。治疗30天的剂量。与他莫昔芬相比，已确定的该系列最有效的化合物作为乳腺癌的抗癌剂具有特定优势。
• A new synthesis of amino acid-based enantiomerically pure substituted 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalines
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c000029a

  日期：——

  A new series of enantiomerically pure 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoxalines were synthesized for the first time in twelve steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene and S-amino acids with 13–20% overall yields. First use of intramolecular Mitsunobu cyclization for 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines followed by PPh3/I2/imidazole mediated 6-exo-tet cyclization were the key steps.

  从12个步骤中首次合成了一系列新的对映体纯的2,3,4,4a，5,6-hexahydro-1 H-吡嗪并[1,2- a ]喹喔啉1-氟-2-硝基苯和S-氨基酸，总产率为13–20％。首次将分子光延环用于1,2,3,4-四氢喹喔啉PPh 3/ I 2 /咪唑 介导的 6-外- TET 环化是关键步骤。
• [DE] TECHNETIUM-SULFONAMID-KOMPLEXE, DEREN VERWENDUNG, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL, SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER KOMPLEXE UND MITTEL<br/>[EN] TECHNETIUM-SULPHONAMIDE COMPLEXES, THEIR USE, PHARMACEUTICAL AGENTS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE COMPLEXES AND AGENTS<br/>[FR] COMPLEXES TECHNETIUM-SULFAMIDE, LEUR UTILISATION, AGENTS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES DE PREPARATION DES COMPLEXES ET DES AGENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996002500A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Sulfonamidgruppen enthaltende Chelatbildner und deren Metallchelate der allgemeinen Formel (I), worin n, m, p, V1, V2, V3, V4, X1, X2, X3, R1, R2, R3 und R4 unterschiedliche Bedeutung haben, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel, ihre Verwendung in der Radiodiagnostik und -therapie, Verfahren zur Herstellund dieser Verbindungen und Mittel, sowie Konjugate dieser Verbindungen mit sich in erkranktem Gewebe selektiv anreichernden Substanzen, insbesondere Peptiden.(EN) The invention relates to novel chelate formers containing sulphonamide groups and their metallic chelates of general formula (I) in which n, m, p, V1, V2, V3, V4, X1, X2, X3, R1, R2, R3 and R4 have different meanings, pharmaceutical agents containing these compounds, their use in X-ray diagnosis and therapy, processes for producing these compounds and agents, and conjugates of these compounds with substances which selectively concentrate themselves in diseased tissue, especially peptides.(FR) L'invention concerne de nouveaux chélateurs contenant des groupes sulfamides et leurs chélates métalliques de la formule générale (I) dans laquelle n, m, p, V1, V2, V3, V4, X1, X2, X3, R1, R2, R3 et R4 ont diverses notations. L'invention concerne également des agents pharmaceutiques qui contiennent ces composés, leur utilisation en radiodiagnostic et en thérapie, des procédés permettant de préparer ces composés et ces agents, ainsi que des conjugués de ces composés avec des substances qui se concentrent de manière sélective dans des tissus malades, notamment des peptides.

  该发明涉及含有硫酰胺基团的配位化合物及其配合金属的化合物，其通式为(I)，其中n、m、p、V1、V2、V3、V4、X1、X2、X3、R1、R2、R3和R4等术语具有不同的含义。该发明还包括含有这些化合物的医药手段及其在射线诊断和治疗上的用途，合成这些化合物及其手段的制备方法，以及通过在病变组织中富集的物质的自选共轭物，尤其是多肽。
• Amino acid based enantiomerically pure 3-substituted benzofused heterocycles: A new class of antithrombotic agents
  作者：Jitendra Kumar Mishra、Krishnananda Samanta、Manish Jain、Madhu Dikshit、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.126

  日期：2010.1

  A diverse group of novel medium ring heterocycles derived from naturally abundant proteinogenic amino acids were evaluated for their potency towards antithrombotic activity. The more potent benzofused oxazepine and oxazocine scaffolds were diversified by incorporating different amino acids at the position number 3. Further the effect of ring size has also been taken into account and it was observed that the eight-membered oxazocines ane more potent compared to the corresponding oxazepines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TECHNETIUM-SULFONAMID-KOMPLEXE, DEREN VERWENDUNG, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL, SOWIE VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DER KOMPLEXE UND MITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0770063A1

  公开（公告）日：1997-05-02