benzyloxycarbonyl-L-leucine benzyl ester | 124980-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-L-leucine benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Leu-OBzl；l-Leucine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester；benzyl (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 124980-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: NSOIBRXPOHQRKI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-L-leucine benzyl ester 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-苄氧羰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Lovric, Marija; Cepanec, Ivica; Litvic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 2007, vol. 80, # 1, p. 109 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 溴甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以28%的产率得到benzyloxycarbonyl-L-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mutulis, F. K.; Polis, Ya. Yu.; Raquel', B. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of Optically Active Amino Acids and Peptides
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1002/jccs.199900046

  日期：1999.6

  AbstractThe industrial alkaline protease, alcalase, is stable and active in a high concentration of organic solvents and useful as a biocatalyst for (i) diastereoselective hydrolysis of peptide esters and preparation of racemization‐free peptides; (ii) selective incorporation of esters of D‐amino acid into peptides in t‐butanol via a selective hydrolysis of esters of D,L‐amino acid, followed by using the unhydrolyzed D‐esters as a nucleophile in a kinetically controlled peptide bond formation; (iii) resolution of esters of amino acid in 95% t‐butanol/5% water, followed by saponification of the unreacted esters to offer both enantiomers with high yield and optical purity; (iv) completely resolve amino‐acid esters with high yield and optical purity via in situ racemization of the unreacted antipode catalyzed by pyridoxal 5‐phosphate; (v) cryobioorganic synthesis of peptides with increased yields 15%–40% of peptide bond formation by reaction at 5 °C instead of 25–30 °C of a kinetically controlled enzymatic reaction in alcohols.
• MUTULIS, F. K.;POLIS, YA. YU.;RAGUEL, B. P.;SEKATSIS, I. P.;MISHNEV, A. F+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 558-565
  作者：MUTULIS, F. K.、POLIS, YA. YU.、RAGUEL, B. P.、SEKATSIS, I. P.、MISHNEV, A. F+

  DOI：——

  日期：——
• Lovric, Marija; Cepanec, Ivica; Litvic, Mladen, Croatica Chemica Acta, 2007, vol. 80, # 1, p. 109 - 115
  作者：Lovric, Marija、Cepanec, Ivica、Litvic, Mladen、Bartolincic, Anamarija、Vinkovic, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Mutulis, F. K.; Polis, Ya. Yu.; Raquel', B. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 501 - 506
  作者：Mutulis, F. K.、Polis, Ya. Yu.、Raquel', B. P.、Sekatsis, I. P.、Mishnev, A. F.、Chipens, G. I.

  DOI：——

  日期：——