5-cyclopentyl-2-(2-phenylethynyl)-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one | 1446715-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclopentyl-2-(2-phenylethynyl)-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
• CAS: 1446715-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: AGRUDEKFABIJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 5-cyclopentyl-2-(2-phenylethynyl)-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  融合的噻唑基炔烃作为有效的mGlu 5受体阳性变构调节剂

  摘要：

  一系列新有效的稠合的噻唑类mGlu的5受体正变构调节（PAM中）（10，11和27-31）中公开和特区和优化的细节进行说明。炔基噻唑9（Lu AF11205）的优化导致了有效的稠合噻唑类似物10b，27a，28j和31d的鉴定。通常，取代的环烷基，芳基和杂芳基羧酰胺以及氨基甲酸酯类似物为mGlu 5 PAM，而较小的烷基羧酰胺，磺酰胺和磺酰胺类似物则为mGlu 5负变构调节剂（NAM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.070