1,2-ethano-bis(L-LeuZ) | 103673-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-ethano-bis(L-LeuZ)
• 英文别名: N,N'-Bis-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-ethylendiamin；benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-[2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethylamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 103673-21-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆
• 分子量: 554.687
• InChiKey: PGZGCORAFQWTSH-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethano-bis(L-LeuZ) 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,11S)-4,11-Diisobutyl-3,6,9,12-tetraaza-bicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),14(18),15-triene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  小拟肽环烷的自组装。

  摘要：

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。

  DOI：

  10.1002/chem.200400031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2-ethano-bis(L-LeuZ)
  参考文献：
  名称：

  小拟肽环烷的自组装。

  摘要：

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。

  DOI：

  10.1002/chem.200400031

文献信息

• Synthesis, Conformation, and Chemical Properties of New Mini Parallel Double-Stranded Peptides Conjugated with -Phe-Phe- and -Phe-Phe-X-Sequences.
  作者：Shigeki KOBAYASHI、Hiroki KOBAYASHI、Takatoshi YAMAGUCHI、Miharu NISHIDA、Kentaro YAMAGUCHI、Masaaki KURIHARA、Naoki MIYATA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.920

  日期：——

  most probably a random structure by CD studies. It was found by titration spectrum that an inclusion complex of 1:1 ratio (association constant; azobenzene (guest, Ka=1.0 x 10(4)M-1) is formed between 1,12-dodecano-bis(L.-Phe-L-Phe-L-Leu) and [L0]=1.758 x 10(-5)M-1). Moreover, the stability of the complexes was increased in order of 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Leu) x azobenzene> 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Val)

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,
• Chiral bis(amino amides) as chiral solvating agents for enantiomeric excess determination of α-hydroxy and arylpropionic acids
  作者：Belén Altava、M. Isabel Burguete、Noèlia Carbó、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.010

  日期：2010.4

  A family of bis(amino amides) derived from natural amino acids has been synthesized and tested for the NMR enantiodiscrimination, as chiral solvating agents, for enantiomeric excess determination of some carboxylic acids. Those bis(amino amide) receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSAs, depends on those structural variables. The influence of aminoacid side chain and the nature of the aliphatic spacer are important parameters to obtain good chiral discriminations. The results obtained clearly show the chiral recognition abilities of these bis(amino amide) ligands and suggest their advantageous use as chiral solvating agents for carboxylic acids. The binding between bis(amino amides) and carboxylic acids has been studied by ESI-MS, NMR, DSC, and molecular modeling. The data suggest that enantiodiscrimination involves the formation of an ionic pair after proton transfer from the carboxylic substrate to the bis(amino amides). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 101 - 118
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembly of Small Peptidomimetic Cyclophanes
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Francisco Galindo、Raquel Gavara、Juan F. Miravet、Santiago V. Luis、Gabriel Peris

  DOI：10.1002/chem.200400031

  日期：2004.8.20

  The self-assembly of a series of small peptidomimetic cyclophanes in organic solvents was studied. X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and molecular modelling were used to understand the structural features of these self-assembling compounds both at the molecular and supramolecular level. The factors that could influence the formation of gels rather than crystals were studied and a model for the arrangement

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。