(S,S)-N-benzyloxycarbonylleucylmethionine amide | 2131-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-benzyloxycarbonylleucylmethionine amide
• 英文别名: Z-Leu-Met-NH2；(N-Benzyloxycarbonyl-Leu)-Met-amid；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-leucyl-L-methioninamide；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 2131-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 395.523
• InChiKey: AECHMJWYXRVCTK-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  664.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-benzyloxycarbonylleucylmethionine amide 在 三聚氯氰 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (S,S)-N-(4-phenylbenzoyl)leucylmethionine nitrile
  参考文献：
  名称：

  人组织蛋白酶F与二肽腈抑制剂的活性位点图。

  摘要：

  恒定链的切割是主要组织相容性复合体II类的运输途径中的关键事件。组织蛋白酶S是恒定链的主要加工酶，但是组织蛋白酶F在巨噬细胞中作为其功能增效剂起作用，其在恒定链切割中与组织蛋白酶S一样有效。尚未开发出针对组织蛋白酶F的专用低分子量抑制剂。用52个二肽腈作为共价可逆抑制剂进行反应，绘制了一个活性位点图，以绘制人组织蛋白酶F非引物结合区的结构-活性关系。在逐步过程中，设计了具有优化片段组合的新化合物，并合成的。在人半胱氨酸组织蛋白酶F，B，L，K和S上评估了这些二肽腈。化合物10（ñ - （4-苯基苯甲酰基）-leucylglycine腈）和12（ñ - （4-苯基苯甲酰基）leucylmethionine腈）被认为是人类的有效抑制剂的组织蛋白酶F，其ķ我值<10N的中号。利用我们研究中的所有二肽腈，生成了3D活动图，以可视化此系列组织蛋白酶F抑制剂的结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500151
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-N-benzyloxycarbonylleucylmethionine amide
  参考文献：
  名称：

  人组织蛋白酶F与二肽腈抑制剂的活性位点图。

  摘要：

  恒定链的切割是主要组织相容性复合体II类的运输途径中的关键事件。组织蛋白酶S是恒定链的主要加工酶，但是组织蛋白酶F在巨噬细胞中作为其功能增效剂起作用，其在恒定链切割中与组织蛋白酶S一样有效。尚未开发出针对组织蛋白酶F的专用低分子量抑制剂。用52个二肽腈作为共价可逆抑制剂进行反应，绘制了一个活性位点图，以绘制人组织蛋白酶F非引物结合区的结构-活性关系。在逐步过程中，设计了具有优化片段组合的新化合物，并合成的。在人半胱氨酸组织蛋白酶F，B，L，K和S上评估了这些二肽腈。化合物10（ñ - （4-苯基苯甲酰基）-leucylglycine腈）和12（ñ - （4-苯基苯甲酰基）leucylmethionine腈）被认为是人类的有效抑制剂的组织蛋白酶F，其ķ我值<10N的中号。利用我们研究中的所有二肽腈，生成了3D活动图，以可视化此系列组织蛋白酶F抑制剂的结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500151

文献信息

• Kuhl; Doring; Neubert, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 814 - 816
  作者：Kuhl、Doring、Neubert、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• Sivanandaiah, K. M.; Rangaraju, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 787 - 792
  作者：Sivanandaiah, K. M.、Rangaraju, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kuhl, Peter; Jakubke, Hans-Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 11, p. 407
  作者：Kuhl, Peter、Jakubke, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von N-gesch�tztem Eledoisin (6?11)-Hexapeptid unter Verwendung von Proteasen als Biokatalysatoren
  作者：Peter Kuhl、G�nter D�ring、Klaus Neubert、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00810003

  日期：1984.4
• Yajima,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 1342 - 1350
  作者：Yajima,H. et al.

  DOI：——

  日期：——