2-methyl-3,5,6-trifluoro-1,4-benzoquinone | 31673-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,5,6-trifluoro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-3,5,6-trifluor-benzochinon-(1,4)；2-Methyl-3,5,6-trifluor-p-benzochinon；2,3,5-Trifluoro-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 31673-23-1
• 化学式: C₇H₃F₃O₂
• 分子量: 176.095
• InChiKey: IYKJULVLOGOTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5,6-trifluoro-1,4-benzoquinone 、 三苯基膦 、 丙酮 在 Sorbfil 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到5-fluoro-4-methyl-3,6-dioxo-2-(triphenylphosphonio)cyclohexa-1,4-dien-1-olate
  参考文献：
  名称：

  芴酮及其衍生物的三苯基磷阳极氟化

  摘要：

  2-X-三氟-1,4-苯醌（X = F，Cl，Me，OMe）与三苯基膦在各种溶剂（C 6 H 6，Et 2 O，THF，二恶烷，MeOH，二恶烷水溶液和Me 2 SO）已被调查。结果表明：（1）醌与PPh 3在氧原子和碳原子处反应，从而形成还原产物和三苯基膦酰基氟。（2）使用极性更大的溶剂，例如MeOH，二恶烷和我2SO导致磷阳极氟化的产物增加；（3）2-X-三氟-1,4-苯醌（X = Cl，Me，OMe）的三苯基磷酰基氟发生在位置5和6与X的比例取决于取代基X的性质。获得结果的可能原因详细讨论。在MeOH中观察到溶剂分子进入芴基的磷阳极氟化的产物中。三苯基（3,4,6,6-四氟-2-氧化-5-氧代环己-1,3-二烯-1-基）phosph及其类似物用作新型含氮磷化合物的原料。XRD和19 F，31 P { 1 H}和13 C { 1 H} NMR数据证明了分离的甜菜碱的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1-methylheptafluoro-1,4-cyclohexadiene 生成 2-methyl-3,5,6-trifluoro-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  多氟环烯烃。第十部分八氟环己-1,3-和-1,4-二烯的取代反应

  摘要：

  醚中的八氟环己基-1,3-二烯和甲基锂以大约2：90：1的比例生成1-，2-和5-甲基七氟环己基-1,3-二烯和3-甲基七氟环己基-1,4-二烯。 ：3，分别；用甲醇氢氧化钾，分别以大约1∶12∶2的比例得到1-和2-甲氧基七氟环己-1，3-二烯和3-甲氧基七氟环己-1，4-二烯。醚中的八氟环己基-1,4-二烯和甲基锂以38：1的比例生成1-和3-甲基七氟环己基-1,4-二烯。用甲醇氢氧化钾制得1-甲氧基七氟环己-1,4-二烯和4 H-5-甲氧基八氟环己烯。在这些取代产物的表征中，已经基于1-甲基-和1-甲氧基-九氟环己烯通过明确的途径合成了2-甲基-和2-甲氧基-七氟环己-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/j39710001183

文献信息

• SYNTHESIS OF CONJUGATED POLYMERS VIA OXIDATIVE POLYMERIZATION AND RELATED COMPOSITIONS
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：US20130109813A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  An improved polymerization method including a method comprising providing a reaction mixture comprising a first monomer, an organic oxidant, and at least one Lewis acid or Brönsted acid, wherein the first monomer comprises at least one optionally substituted heterocyclic ring, wherein the heterocyclic ring comprises at least one heteroatom; and reacting the reaction mixture to obtain a conjugated polymer. The method can reduce the content of undesirable entities in the polymer such as halogens and metals, which can be useful in organic electronic device applications. Purification methods also are adapted to remove organic and inorganic impurities.
• US8859718B2
  申请人：——

  公开号：US8859718B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Polyfluorocycloalkenes. Part X. Replacement reactions of octafluorocyclohexa-1,3- and -1,4-diene
  作者：A. B. Clayton、W. J. Feast、D. R. Sayers、R. Stephens、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39710001183

  日期：——

  Octafluorocyclohexa-1,3-diene and methyl-lithium in ether gave 1-, 2-, and 5-methylheptafluorocyclohexa-1,3-diene and 3-methylheptafluorocyclohexa-1,4-diene in the approximate ratio of 2 : 90 : 1 : 3, respectively; with methanolic potassium hydroxide it gave 1- and 2-methoxyheptafluorocyclohexa-1,3-diene and 3-methoxyheptafluorocyclohexa-1,4-diene in the approximate ratio of 1 : 12 : 2, respectively

  醚中的八氟环己基-1,3-二烯和甲基锂以大约2：90：1的比例生成1-，2-和5-甲基七氟环己基-1,3-二烯和3-甲基七氟环己基-1,4-二烯。 ：3，分别；用甲醇氢氧化钾，分别以大约1∶12∶2的比例得到1-和2-甲氧基七氟环己-1，3-二烯和3-甲氧基七氟环己-1，4-二烯。醚中的八氟环己基-1,4-二烯和甲基锂以38：1的比例生成1-和3-甲基七氟环己基-1,4-二烯。用甲醇氢氧化钾制得1-甲氧基七氟环己-1,4-二烯和4 H-5-甲氧基八氟环己烯。在这些取代产物的表征中，已经基于1-甲基-和1-甲氧基-九氟环己烯通过明确的途径合成了2-甲基-和2-甲氧基-七氟环己-1,3-二烯。
• Triphenylphosphanodefluorination of fluoranil and its derivatives
  作者：S.I. Zhivetyeva、G.A. Selivanova、L.I. Goryunov、I.Yu. Bagryanskaya、V.D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.018

  日期：2015.12

  phosphanodefluorination of fluoranil was observed in MeOH. The triphenyl(3,4,6,6-tetrafluoro-2-oxido-5-oxocyclohexa-1,3-dien-1-yl)phosphanium and its analogs serves as starting material for a new type of nitrogen-containing phosphorus compounds. The structures of isolated betaines were proved by the XRD and the 19F, 31P1H} and 13C1H} NMR data.

  2-X-三氟-1,4-苯醌（X = F，Cl，Me，OMe）与三苯基膦在各种溶剂（C 6 H 6，Et 2 O，THF，二恶烷，MeOH，二恶烷水溶液和Me 2 SO）已被调查。结果表明：（1）醌与PPh 3在氧原子和碳原子处反应，从而形成还原产物和三苯基膦酰基氟。（2）使用极性更大的溶剂，例如MeOH，二恶烷和我2SO导致磷阳极氟化的产物增加；（3）2-X-三氟-1,4-苯醌（X = Cl，Me，OMe）的三苯基磷酰基氟发生在位置5和6与X的比例取决于取代基X的性质。获得结果的可能原因详细讨论。在MeOH中观察到溶剂分子进入芴基的磷阳极氟化的产物中。三苯基（3,4,6,6-四氟-2-氧化-5-氧代环己-1,3-二烯-1-基）phosph及其类似物用作新型含氮磷化合物的原料。XRD和19 F，31 P 1 H}和13 C 1 H} NMR数据证明了分离的甜菜碱的结构。