8-epi-puupehenol | 257288-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-epi-puupehenol
• 英文别名: 8-epipuupehenol；(4aS,6aR,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-9,10-diol
• CAS: 257288-34-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: POYORKRQQXVDST-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-epi-puupehenol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到[(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  葛根二烯及相关化合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00992-8
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-2-bromo-3-(bromomethyl)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.67h， 生成 8-epi-puupehenol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663

文献信息

• Enantiospecific Syntheses of Hongoquercins A and B and Chromazonarol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Balu D. Dherange、Susanta Kumar Sau

  DOI：10.1002/ejoc.201601503

  日期：2017.2.17

  Environmentally benign and highly atom economic catalytic Friedel-Crafts alkylation reaction and diastereoselective C-O bond formation reaction has been developed. The scope and generality of this reaction was amply illustrated by synthesis of chromazonarol, hongoquercin A and B and analogues thereof.

  已开发出环境友好且具有高原子经济性的催化 Friedel-Crafts 烷基化反应和非对映选择性 CO 键形成反应。该反应的范围和一般性通过 chromazonarol、hongoquercin A 和 B 及其类似物的合成得到充分说明。
• Scalable, Divergent Synthesis of Meroterpenoids via “Borono-sclareolide”
  作者：Darryl D. Dixon、Jonathan W. Lockner、Qianghui Zhou、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja303937y

  日期：2012.5.23

  A scalable, divergent synthesis of bioactive meroterpenoids has been developed. A key component of this work is the invention of "borono-sclareolide", a terpenyl radical precursor that enables gram-scale preparation of (+)-chromazonarol. Subsequent synthetic operations on this key intermediate permit rapid access to a variety of related meroterpenoids, many of which possess important biological activity.
• CN116947615
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diels−Alder Cycloaddition Approach to Puupehenone-Related Metabolites:  Synthesis of the Potent Angiogenesis Inhibitor 8-Epipuupehedione
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera、E. Alvarez、A. Haidour、J. M. Ramos、R. Alvarez-Manzaneda、M. Hmamouchi、H. Bouanou

  DOI：10.1021/jo0626663

  日期：2007.4.1

  A new synthetic strategy toward puupehenone-related bioactive metabolites from sclareol oxide, based on a Diels−Alder cycloaddition approach, is described. Utilizing this, marine ent-chromazonarol and the potent angiogenesis inhibitor 8-epipuupehedione have been synthesized.

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。
• Synthesis and antitumor activity of puupehedione and related compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Cortés、V. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00992-8

  日期：1999.12

  The first enantiospecific synthesis of bioactive marine puupehedione (2) and related compounds from (−)-sclareol (11) is reported. The antitumor activity of these compounds was assayed and compared with that of the natural products.

  据报道，首次从（-）-香紫苏醇（11）合成了生物活性海洋puupehedione（2）和相关化合物的对映体。测定这些化合物的抗肿瘤活性并将其与天然产物的抗肿瘤活性进行比较。