(S)-(-)-1,5-Diaza-4-phenylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one | 76598-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-(-)-1,5-Diaza-4-phenylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one
• 英文别名: (S)-(-)-9-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one；(S)-9-phenyl-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one；(1S)-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrazolo[1,2-a]pyridazin-3-one
• CAS: 76598-25-9；111964-71-7；111964-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: OABHKPUJPSOUPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,5-Diaza-4-phenylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-4-phenyl-1-(2'-cyanoethyl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (+)-3-hydroxy-3-phenyl-2-<(R)-p-tolylsulfinyl>propionate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(-)-1,5-Diaza-4-phenylbicyclo<4.3.0>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of 6-membered hydrazine to chiral tert-butyl (E)-2-(p-tolylsulfinyl)cinnamates. Synthesis of (S)-celacinnine

  摘要：

  双环内酰胺的两个对映体，(S)-和(R)-9-苯基-1,6-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-7-酮（6），通过手性乙烯基亚砜与哌啶嗪的不对称共轭加成-环化反应，后进行SmI2去对甲苯亚砜基，以高光学纯度（95% ee）进行立体选择性合成。随后，通过在液氨中使用钠对双环内酰胺6的N–N键进行还原裂解，分别得到相应的9元氮内酰胺，(S)-和(R)-4-苯基-1,5-二氮杂环壬烷-2-酮（7），其光学纯度分别为99%和97% ee。X射线晶体学显示，(S)-7在晶态下仅以trans构象存在。以(S)-7为起始物，通过环扩张反应经分子内转氨反应合成了天然存在的(S)-celacinnine 1，其光学纯度为99% ee。

  DOI：

  10.1039/b107443c

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Addition of Cyclic Hydrazine to Optically Active Vinyl Sulfoxide. A Novel Synthesis of Optically Active Azalactams
  作者：Haruo Matsuyama、Nobuhiro Itoh、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.1990.1547

  日期：1990.9

  Optically active (R)-(+)-l,5-diaza-4-phenylbicyclo[4.3.0]nonan-2-one (5) was prepared in high optical purity by diastereoselective conjugate addition of piperidazine to optically active (E)-(S)-1-(...

  通过哌嗪与旋光 (E) 的非对映选择性共轭加成以高光学纯度制备旋光 (R)-(+)-1,5-二氮杂-4-苯基双环 [4.3.0] 壬烷-2-酮 (5) -(S)-1-(...
• Itoh, Nobuhiro; Matsuyama, Haruo; Yoshida, Masato, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 415 - 418
  作者：Itoh, Nobuhiro、Matsuyama, Haruo、Yoshida, Masato、Kamigata, Nobumasa、Iyoda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——
• One Step Synthesis of Optically Active Diazabicyclo[3.3.0]octanones or Diazabicyclo[4.3.0]nonanones by Asymmetric Conjugate Addition of Cyclic Hydrazine
  作者：Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Masafumi Hirama、Takeshi Sato、Saya Takeda、Yoshihito Kohari、Kazuhiro Ishigaki、Masafumi Ohuchi、Kiyoshi Yokoi、Hiroto Nakano、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Kazuyuki Umemura

  DOI：10.3987/com-12-12442

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition-cyclization of lithium amide of 6-membered hydrazine 4, piperidazine, (or 5-membered hydrazine 6, pyrazolidine) to N-(E)-cinnamoyl-(1S)-2,10-camphorsultam (1S)-3 afforded beta-amino acid derivative (5)-1 or (S)-2} for the synthesis of polyamine alkaloids in good yield with good stereoselectivity (up to 86% ee).
• Chiral Vinyl Sulfoxides as Useful Reagents for the Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Nobuhiro Itoh、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/10426509708545604

  日期：1997.1.1
• MATSUYAMA, HARUO;ITOH, NOBUHIRO;KAMIGATA, NOBUMASA, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1547-1550
  作者：MATSUYAMA, HARUO、ITOH, NOBUHIRO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——