Z-Leu-Aib-Pro-OH | 128422-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Aib-Pro-OH
• 英文别名: Z-Leu-Aib-Pro；Cbz-Leu-Aib-Pro-OH；(2S)-1-[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 128422-17-3
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: PSFBCLGZYRSQMI-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Aib-Pro-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Z-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol
  参考文献：
  名称：

  Ein neues 3-Amino-2 H -azirin als Aib-Pro-Baustein：合成C端九肽von Trichovirin I 1B †

  摘要：

  一种新的3-Amino-2 H - azirine作为Aib-Pro Synthon：Trichovirin I 1B的C端九肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790220
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Z-Leu-Aib-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Ein neues 3-Amino-2 H -azirin als Aib-Pro-Baustein：合成C端九肽von Trichovirin I 1B †

  摘要：

  一种新的3-Amino-2 H - azirine作为Aib-Pro Synthon：Trichovirin I 1B的C端九肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790220

文献信息

• Synthesis of a Derivative of the Peptaibol-Antibiotic Trichovirin I 1B by Means of the‘Azirine/Oxazolone Method’
  作者：Roeland T. N. Luykx、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390339

  日期：2003.12

  Aib residues were introduced by the coupling of the corresponding amino or peptide acids with 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-(N-methyl-N-phenylamine) (1a) and methyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate (3a) as the Aib and Aib-Pro synthons, respectively. Single crystals of two segments, i.e., the N-terminal hexapeptide Z-Aib-Asn(Trt)-Leu-Aib-Pro-Ser(tBu)-OMe (23) and the C-terminal octapeptide Z-V

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（
• Total Synthesis of the Peptaibols<i>Hypomurocin A3</i>and<i>Hypomurocin A5</i>, and Their Conformation Analysis
  作者：Nicolas Pradeille、Manuel Tzouros、Kerstin Möhle、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/cbdv.201200285

  日期：2012.11

  in solution phase are described. These syntheses have been successfully achieved by applying the 'azirine/oxazolone method' to introduce the two Aib-Pro units into the backbone of these undecapeptaibols in one step with methyl 2,2-dimethyl-2H-azirine-3-prolinate as the 'Aib-Pro synthon'. The coupling of Z-protected (Z=(benzyloxy)carbonyl) amino acids or peptide acids with amino acid tert-butyl esters

  描述了溶液相中次品红素A3和次品尿素A5（分别为HM A3和HM A5）的合成。通过使用“叠氮基/恶唑酮法”一步一步地将两个Aib-Pro单元引入这些十一肽脱醇的骨架中，并以2,2-二甲基-2H-叠氮基3-脯氨酸甲酯作为“ Aib-Pro synthon'。Z-保护的（Z =（苄氧基）羰基）氨基酸或肽酸与氨基酸叔丁酯和肽段的偶联根据TBTU（= O-（苯并三唑-1-基）-N ，N，N'，N'-四甲基溴化四氟硼酸酯）和HOBt（= 1-羟基苯并三唑）方案。通过反相HPLC纯化，得到纯形式的肽。产品通过旋光度，NMR和IR光谱，质谱，和元素分析。可以获得HM A3的晶体结构和HM A5的八肽片段的晶体结构。还使用HM A3和HM A5进行了NMR分析，以确定它们在溶液中的构象。进行了HM A1，HM A3和HM A5这三个序列的全局结构比较，以及天然HM A家族和合成样品的HPLC相关性。
• Synthesis of Peptides Containing ?,?-Disubstituted ?-Amino Acids by the Azirine/Oxazolone Method: The (12-20)-Nonapeptide of the Ionophore Alamethicin
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730103

  日期：1990.1.31

  The (12–20)-nonapeptide Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu (OBzl)-Gln-Pheol (10) of the ionophor alamethicin was synthesized by a new strategy, using 3-amino-2,2-dimethyl-2H-azirines 2 as synthons for the α-aminoisobutyric acid (Aib) moieties.

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。
• WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 13-24
  作者：WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• Ein neues 3-Amino-2H-azirin als Aib-Pro-Baustein: Synthese des C-terminalen Nonapeptids von Trichovirin I 1B
  作者：Roeland Luykx、Christoph B. Bucher、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790220

  日期：1996.3.20

  A New 3-Amino-2H-azirine as an Aib-Pro Synthon: Synthesis of the C-Terminal Nonapeptide of Trichovirin I 1B

  一种新的3-Amino-2 H - azirine作为Aib-Pro Synthon：Trichovirin I 1B的C端九肽的合成。