Z-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol | 177747-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol
• 英文别名: Cbz-Ser(tBu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leu-ol；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[1-[(2S)-2-[[1-[[(2S)-1-[[1-[(2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 177747-31-8
• 化学式: C₅₄H₈₉N₉O₁₂
• 分子量: 1056.35
• InChiKey: GFKNEKFKBVRTMP-SKGSPYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到H-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol
  参考文献：
  名称：

  通过'Azirine / Oxazolone方法'合成Peptaibol-抗生素曲古韦林I 1B的衍生物

  摘要：

  根据Trichovirin I 1B，Z-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（5）的C端九肽的较早合成方法，完整的四肽Z-Aib -Asn（Trt）-Leu-Aib-Pro-Ser（t Bu）-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol（11b）是一种受保护的Trichovirin I 1B，目前已通过以下方法制备“叠氮基/恶唑酮法”。除了N末端Aib（1）以外，所有Aib残基都是通过相应的氨基酸或肽酸与2,2-二甲基-2 H -azirine-3-（N-甲基-N-苯胺）偶联而引入的）（1a）和甲基N-（2,2-二甲基-2 H-Azirin-3-基）-L-脯氨酸盐（3a）分别作为Aib和Aib-Pro合成子。两段，单晶即，N末端六肽Z-AIB-的Asn（TRT）-Leu-AIB -脯氨酸-丝氨酸（吨丁基）-OMe（

  DOI：

  10.1002/hlca.200390339
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Z-Ser(t-Bu)-Val-Aib-Pro-Aib-Leu-Aib-Pro-Leuol
  参考文献：
  名称：

  Ein neues 3-Amino-2 H -azirin als Aib-Pro-Baustein：合成C端九肽von Trichovirin I 1B †

  摘要：

  一种新的3-Amino-2 H - azirine作为Aib-Pro Synthon：Trichovirin I 1B的C端九肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790220