benzyl (2S,3aS,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate | 422319-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3aS,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 422319-55-9
• 化学式: C₂₉H₃₂Cl₃N₃O₈
• 分子量: 656.947
• InChiKey: ZVBWKTFRJXWYEW-QITUIKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3aS,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate 在 silica gel 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.74h， 生成 benzyl (2S,3aS,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]-2-(2-methylpropyl)-1-oxo-2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.