4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-<1,2,4>triazoline-3-thione | 43057-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-<1,2,4>triazoline-3-thione
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione；5-Methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；5-methyl-2-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 43057-55-2
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: XQWCFPGCYIZPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  270.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯氯苄 、 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-<1,2,4>triazoline-3-thione 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-{[(3-chlorophenyl)methyl]sulfanyl}-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole Derivatives Inhibiting the Human Immunodeficiency Virus Type 1 (HIV-1) in vitro

  摘要：

  A novel series of selective 1,2,4-triazole nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) is described. In MT-4 cells compound, U inhibited human immunodeficiency virus type I (HIV-1) induced cytopathology at an IC50 of 9.98 muM with a selectivity index of 18.6. The hypothetical docking model of RUM derived from X-ray crystallographic structure of capravirine complex with HIV-1 RT links the activity profile to the H-bonding network.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1883::aid-hlca1883>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate phenylhydrazone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 101.83h， 生成 4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-<1,2,4>triazoline-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and Rearrangement of 5-Substituted 5-Ethoxycarbonyl[1,2,4]triazolidine-3-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)35

文献信息

• Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000500A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  Acylmido-3-cephem-4-carboneäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1,X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe-NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe-CO-oder-CO-NHSO2- A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo undZ Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin RO Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel-CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyoder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und ihre Salze, werden erhalten, indem man in einer der Formel I entsprechenden Ausgangsverbindung, worin mindenstens eine der vorhandenen funk-' tionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel I sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien un Kokken wirksam. Verbindungen der Formel: und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的酰亚胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 共同组成基团 -CO- 或 -CO-NHSO2- A 为任选取代的亚苯基、亚噻吩或亚呋喃、Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基，R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基、R2代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3代表氢或甲氧基，其中羧基可选择以生理上可裂解的形式酯化、及其盐类，是通过释放对应于式 I 的起始化合物中的官能团（其中至少有一个官能团被保护）以及制备它们的工艺而获得的。式 I 化合物在体外和体内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及球菌均有活性。式 I 的化合物 及其制备工艺。
• Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Präparate und Zwischenprodukte sowie deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016296A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Die Erfindung betrifft Aminothiazolacetamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, X Sauerstoff, Schwefel, die Gruppe -NH-, oder die direkte Bindung, Y Sauerstoff oder Schwefel, A Methylen oder durch Amino, Hydroxy, Carboxyl, Sulfo, Oxo, oder die Gruppe =N-O-R". worin R"Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, substituiertes Methylen, R, Wasserstoff. Niederalkyl, eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe, Halogen, Formyl oder eine Gruppe der Formel -CH2-R2, worin Rz eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniogruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin funktionelle Gruppen gegebenenfalls in geschützter Form vorliegen, Salze von solchen Verbindungen mit sauren und/oder basischen Gruppen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, solche Stoffe enthaltende pharmazeutische Mittel und deren therapeutische Verwen- . dung. Die Verbindungen. haben antibiotische Wirksamkeit und können zur Bekämpfung von Infektionen verwendet werden. Die Erfindung betrifft ferner neue Z wischenprodukte zur Herstellung vorstehender Verbindungen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.

  本发明涉及如下式的氨基噻唑乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 是 1 至 4 的整数，X 是氧、硫、基团 -NH- 或直接键，Y 是氧或硫，A 是亚甲基或由氨基、羟基、羧基、硫基、氧代或基团 =N-O-R"，其中 R "是氢或任选取代的低级烷基、取代的亚甲基、R、氢。Rz 代表酯化或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3 代表氢或甲氧基，其中官能团可选以保护形式存在；这类化合物的酸性和/或碱性基团盐；这类化合物的制备工艺；含有这类物质的药物组合物及其治疗用途。 这些化合物具有抗生素活性，可用于抗感染。 本发明还涉及用于制备上述化合物的新中间产物。其制备工艺及其用途。
• Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016900A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Carbonsäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHS02- oder -S02NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHS02-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo und Z Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin R° Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt. und worin die Aminocarbonsäuregruppierung HOOC-CH(NH2)- und gegebenenfalls in der Gruppierung -A-(Y)(Z)- vorhandene weitere funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen. und ihre zur Acylierung geeigneten reaktionsfähigen Derivate. sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die Verbindungen eigner sich zur Herstellung von neuen Cephalosporinderivaten worin die 7ß-Aminogruppe durch die Acylgruppen dieser Carbonsäurederivate acyliert sind.

  式中的羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHS02- 或 -S02NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHS02- ，A 为任选取代的亚苯基Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 R°代表氢或任选取代的低级烷基。以及其中氨基羧酸基 HOOC-CH(NH2)- 和基团-A-(Y)(Z)-中存在的可选的进一步官能团以受保护形式存在的化合物，及其适于酰化的反应性衍生物和制备工艺。 这些化合物适用于制备新的头孢菌素衍生物，其中的 7ß-氨基被这些羧酸衍生物的酰基酰化。
• Amino-thiadiazolyl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Präparate; Ausgangsverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0022245A2

  公开（公告）日：1981-01-14

  7ß-Aminothiadiazolylacetamido-3-cephem-4-carbon- saureverbindungen der Formel worin Am eine gegebenenfalls geschützte Aminogruppe darstellt, R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Cycloalkyl, oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl steht, R2 Wasserstoff oder Nie- deralkoxy bedeutet. R3 für Wasserstoff, Acyloxy oder Heterocyclylthio steht, und R. einegegebenenfalls geschützte Carboxylgruppe darstellt, und Salze von solchen Verbindungen, die eine salzbildende Gruppierung aufweisen, werden nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren hergestellt. Die Verbindungen haben ausgezeichnete antibiotische Eigenschaften. In Form pharmazeutischer Präparate zur parenteralen Verabreichung können sie zur Behandlung von bakteriellen Infektionen verwendet werden Ferner werden 1,2,4-Thiadiazol Ausgangsverbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben.

  式中 7ß-氨基噻二唑乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中 Am 是任选保护的氨基，R1 是氢、任选取代的低级烷基或环烷基或任选 N-取代的氨基甲酰基，R2 是氢或低级烷氧基。R3 代表氢、酰氧基或杂环硫基，R.代表任选保护的羧基，具有成盐基团的此类化合物的盐可通过各种本身已知的方法制备。这些化合物具有优异的抗生素特性。以非肠道给药的药物制剂形式，它们可用于治疗细菌感染。 此外，还介绍了 1,2,4-噻二唑起始化合物及其制备工艺。
• Polyazathiaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0025017A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  7ß-Aminothiadiazolylacetylamino -3-cephem-4 -carbonsäure-Verbindungen, insbesondere der Formel worin R1 insbesondere Wasserstoff, Methoxy. Chlor, Heterocyclyhhio, Carbamoylpyridiniomethyl, Azidomethyl oder Acylmethyl, R3 insbesondere Carboxy oder physiologisch spaltbares, verestertes Carboxy, R. insbesondere Wasserstoff, Niederalkyl, Carbamoyl oder N-substitutiertes Carbamoyl, Am in erster Linie Amino, und T einen zweiwertigen Thiadiazolrest darstellen, oder Selz von solchen Verbindungen, zeigen antibiotische Eigenschaften gegen gram-positive und gram-negative Mikroorganismen. Ebenfalls umfasst sind Zwischenprodukte. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen sind auch Teil der Erfindung.

  7ß-氨基噻二唑乙酰氨基-3-头孢-4-羧酸化合物，特别是如下式中的化合物 其中 R1 特别是氢、甲氧基R3尤其是羧基或生理上可裂解的酯化羧基，R.尤其是氢、低级烷基、氨基甲酰基或 N-取代的氨基甲酰基，Am 主要是氨基，T 代表二价噻二唑基，或此类化合物的硒。此外，还包括中间体。 制备这些化合物的方法也是本发明的一部分。