ethyl pyruvate phenylhydrazone | 4792-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl pyruvate phenylhydrazone
• 英文别名: 2-phenylhydrazono-propionic acid ethyl ester；2-Phenylhydrazono-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-phenylhydrazinylidene)propanoate；ethyl 2-(phenylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 4792-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00703453
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NRHLGLQBPHEKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyruvate phenylhydrazone 在 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1H-吲哚-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl pyruvate phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Reissert, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(II)-catalyzed intramolecular annulation of N-sulfonyl 1,2,3-triazoles with indole derivatives: a new method for synthesis pyranoindoles
  作者：Hui Xie、Jian-Xin Yang、Pranjal Protim Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.017

  日期：2016.6

  for the synthesis of Z-alkenyl-pyranoindoles had been developed by utilizing Rh(II)-catalyzed intramolecular cyclization of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with indole derivatives. A variety of pyranoindoles were obtained in 44–93% yields. Moreover, a more convenient synthesis of pyranoindoles starting from terminal alkyne was realized via a Cu–Rh sequentially catalyzed one-pot cascade reaction.

  通过利用Rh（II）催化的带有吲哚衍生物的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内环化作用，已经开发了直接和高度立体选择性的合成Z-烯基-吡喃并吲哚的方法。以44–93％的产率获得了多种吡喃吲哚。此外，通过铜-Rh顺序催化的一锅级联反应，实现了从末端炔烃开始更方便地合成吡喃并吲哚。
• Sulfamic acid as a green, reusable catalyst for stepwise, tandem & one-pot solvent-free synthesis of pyrazole derivatives
  作者：Veera Swamy Konkala、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.005

  日期：2017.7

  Abstract Sulfamic acid (SA) is a bi-functional, cost-effective and reusable green catalyst for the synthesis of 4-(pyrazol-4-yl)methylenepyrazol-5(4 H )-one derivatives by one-pot, three-component condensation of pyrazol-4-carbaxaldehydes, β -ketoesters and phenyl hydrazine (Route-I). In addition to this method, another simple condensation of pyrazol-4-carbaxaldehydes with pyrazolone in the presence

  摘要氨基磺酸（SA）是一种双功能，经济高效且可重复使用的绿色催化剂，用于通过一锅，三组分合成4-（吡唑-4-基）亚甲基吡唑-5（4 H）-一衍生物。吡唑-4-氨基甲醛，β-酮酸酯和苯基肼的缩合反应（路线Ⅰ）。除此方法外，还报道了在无溶剂条件下，在SA的存在下，吡唑-4-氨基甲醛与吡唑酮的另一种简单缩合反应，收率很高。这些方案的优点是条件温和，无水后处理，收率高，催化剂容易获得，无需色谱分离和廉价的固体酸催化剂。此外，SA可以循环使用五次而不会失去其催化活性。
• The preparation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole, and 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  作者：A. Sydney Bailey、Peter W. Scott、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800000097

  日期：——

  Several routes for the preparation of the four compounds listed in the title have been investigated to decide on methods suitable for obtaining the materials in quantity.

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。
• Indole-3-carbinol and 1,3,4-Oxadiazole Hybrids: Synthesis and Study of Anti-Proliferative and Anti-Microbial Activity
  作者：Nikhila Gokhale、Naveen Panathur、Udayakumar Dalimba、Manjunatha Kumsi

  DOI：10.1071/ch15116

  日期：——

  In the present study, molecular hybrids of indole-3-carbinol and 1,3,4-oxadiazole-2-thiols have been designed and synthesized. The thiol analogues consisted of diversely substituted benzyl and alkyl groups with different electronic properties. The structures of all the newly synthesized scaffolds and target compounds were ascertained using 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analyses. All the final compounds were screened in vitro for their anti-proliferative and anti-microbial activity. Three compounds showed excellent anti-proliferative activity with more than 70 % cell growth inhibition against three cancer cell lines, HepG2 (human liver hepatocellular carcinoma), HeLa (human cervix carcinoma), and MCF-7 (human breast carcinoma). In the anti-microbial studies, compounds with electron-withdrawing fluoro or nitro substituent displayed appreciable activity similar to that of standard drugs. Also, the final compounds are non-toxic to non-cancerous Vero cell line.

  本研究设计并合成了吲哚-3-甲醇和 1,3,4-噁二唑-2-硫醇的分子杂交体。硫醇类似物由具有不同电子特性的苄基和烷基取代组成。利用 1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了所有新合成支架和目标化合物的结构。对所有最终化合物进行了体外抗增殖和抗微生物活性筛选。三种化合物显示出卓越的抗增殖活性，对三种癌细胞系（HepG2（人肝肝细胞癌）、HeLa（人宫颈癌）和 MCF-7（人乳腺癌））的细胞生长抑制率超过 70%。在抗微生物研究中，具有吸电子氟或硝基取代基的化合物显示出与标准药物相似的显著活性。此外，最终化合物对非癌 Vero 细胞系无毒。
• 取代吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN104402795B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种取代吲哚‑2‑甲酸的合成方法，是以取代苯肼盐酸盐或苯肼为原料，经过与丙酮酸乙酯成腙，再经Fischer吲哚合成反应得到取代吲哚‑2‑甲酸乙酯，水解后得到取代‑2‑甲酸。产品纯度大于97％，反应收率64％。本发明的合成方法具有无苛刻条件，操作简单，对环境友好的特点，具有一定的经济效益。是一种原料易得、操作简便、三废少、高收率的吲哚‑2‑甲酸合成方法。