2-methyl-5-methylthio-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid | 129792-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-methylthio-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-methylsulfanyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 129792-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UFTUZMZZXNOTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methylthio-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.3%的产率得到2-methyl-5-methylsulfinyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸 、 碘甲烷 生成 2-methyl-5-methylthio-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药，N-[（（2-吡咯烷基）甲基] -2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1609

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,3-Dihydrobenzofuran-7-carboxamide Derivatives as Potent Serotonin-3 (5-HT3) Receptor Antagonists.
  作者：Takanobu KUROITA、Mitsuyoshi YASUMOTO、Kenichi INABA、Masamitsu SAKAMORI、Shuzo TAKEHARA、Takeshi KAWAKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.95

  日期：——

  mide derivatives were synthesized and evaluated for serotonin-3 (5-HT3) receptor antagonistic activities assessed by 5-HT3 receptor binding (in vitro) and by the ability to antagonize the von Bezold-Jarisch reflex in rats (in vivo). In these compounds, 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl derivatives were more potent than 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl derivatives for 5-HT3 receptor antagonistic activities

  合成了一系列N-（氮杂双环-3-基）-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺衍生物，并通过5-HT3受体结合评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗活性（体外）。并具有拮抗大鼠体内von Bezold-Jarisch反射的能力（体内）。在这些化合物中，1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基衍生物对5-HT3受体的拮抗作用比8-甲基-8氮杂双环[3.2.1]辛-3-基衍生物更有效。在二氢苯并呋喃环的2位上引入甲基可提高药理活性（二甲基>单甲基>二氢）。此外，制备了二甲基，单甲基和二氢苯并呋喃衍生物的立体异构体，以评估其5-HT 3受体结合亲和力的立体选择性。关于基本部分，具有（S）-1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基部分的化合物比其对应物更有效。关于二氢苯并呋喃环的2位上的甲基取代基，效力的等级顺序为二甲基＞或＝（2S）-甲基＞（2R）-甲基＞二氢。这些结果表明，二氢苯并呋喃部分的（2S
• Benzofuran- and benzopyran-carboxamide derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US04617314A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Benzofuran- and benzopyran-carboxamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein l is 1 or 2; X is hydrogen atom, amino group or halogen atom; Y is --S(O).sub.m --R.sup.3 wherein R.sup.3 is lower alkyl group and m is 0, 1 or 2, or ##STR2## wherein R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are each hydrogen atom or lower alkyl group; R.sup.1 is hydrogen atom, lower alkyl group, arylthiomethyl group, halogenomethyl group or ##STR3## wherein R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are each hydrogen atom or lower alkyl group or R.sup.6 and R.sup.7 together with the adjacent nitrogen atom form a hetrocycle; R.sup.2 is hydrogen atom or lower alkyl group; and Z is ##STR4## wherein p is 2 or 3, R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and are each lower alkyl group or R.sup.8 and R.sup.9 together with the adjacent nitrogen atom form a heterocycle, or ##STR5## wherein q is 0 or 1, n is 1 or 2, R.sup.10 is lower alkyl group, lower alkenyl group, lower alkinyl group, aralkyl group or cycloalkyl group and R.sup.11 is hydrogen atom or lower alkyl group, their physiologically acceptable salts or their optical isomers, and a method of preparing same. These compounds are useful as psychotropic and antipsychotic agents.

  Benzofuran-和benzopyran-羧酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中l为1或2；X为氢原子、氨基或卤素原子；Y为--S（O）.sub.m--R.sup.3，其中R.sup.3为较低的烷基基团，m为0、1或2，或##STR2## 其中R.sup.4和R.sup.5相同或不同，均为氢原子或较低的烷基基团；R.sup.1为氢原子、较低的烷基基团、芳基硫甲基基团、卤代甲基基团或##STR3## 其中R.sup.6和R.sup.7相同或不同，均为氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.6和R.sup.7与相邻的氮原子一起形成杂环；R.sup.2为氢原子或较低的烷基基团；Z为##STR4## 其中p为2或3，R.sup.8和R.sup.9相同或不同，均为较低的烷基基团或R.sup.8和R.sup.9与相邻的氮原子一起形成杂环，或##STR5## 其中q为0或1，n为1或2，R.sup.10为较低的烷基基团、较低的烯基基团、较低的炔基基团、芳基烷基基团或环烷基基团，R.sup.11为氢原子或较低的烷基基团，它们的生理上可接受的盐或其光学异构体，以及制备它们的方法。这些化合物可用作精神药物和抗精神病药物。
• TAHARA, TETSUYA;HAYANO, KIYOHARU;MURAKAMI, SHU;FUKUDA, TAKEMI;SETOGUCHI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1609-1615
  作者：TAHARA, TETSUYA、HAYANO, KIYOHARU、MURAKAMI, SHU、FUKUDA, TAKEMI、SETOGUCHI, +

  DOI：——

  日期：——
• US4617314A
  申请人：——

  公开号：US4617314A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Potential neuroleptic agents, N-((2-pyrrolidinyl)methyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide derivatives.
  作者：Tetsuya TAHARA、Kiyoharu HAYANO、Shu MURAKAMI、Takemi FUKUDA、Michihide SETOGUCHI、Kuniki IKEDA、Nobuhiro MARUBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1609

  日期：——

  methamphetamine lethality in rats than 1, while it was as weak in inhibitory activity of apomorphine-induced stereotype in rats (ED50 greater than 500 mg/kg, p.o.) as 1. On the other hand, N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methyl-5-methylthio-2, 3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide (30) showed a classical neuroleptic profile with a potency comparable to haloperidol in antagonistic activity on apomorphine-induced

  合成了一系列具有稳定分子内氢键的2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺，并在药理学模型中评估了其抗精神病活性。其中，N-[（（1-丁基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基-5-氨磺酰基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（15）显示出与sulpiride（1 ）和比1更高的亲脂性。化合物15对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动（ED50 = 30 mg / kg，口服）的拮抗活性比对甲基苯丙胺致死力的增强作用强11倍，而对15如阿斯吗啡对大鼠的刻板印象抑制作用弱（ED50大于500 mg / kg，口服）为1。另一方面，N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -2-甲基- 5-甲硫基-2，3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺（30）在对阿扑吗啡诱导的小鼠过度活动的拮抗活性方面表现出与氟哌啶醇相当的经典抗精神病药（ED50 = 0.65 mg / kg，口服）。还讨论了结构-活性关系。