methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate | 60376-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(phenylsulfonyl)-2-indolecarboxylate；methyl N-benzenesulfonylindole-2-carboxylate；N-benzenesulfonyl-2-methoxycarbonylindole；methyl 1-(benzenesulfonyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 60376-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: YKTAPYIIWKHERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylation of Indoles and 7-Azaindoles Using Sodium tert-Butoxide

  摘要：

  本文介绍了一种温和的 N-吲哚和 N-氮杂吲哚脱磺化方法。脱保护是在二噁烷中使用叔丁醇钠在碱性条件下进行的。这种方法非常温和，可用于对包括已知对酸性或碱性条件敏感的功能在内的化合物进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219918
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS B VIRUS COVALENTLY CLOSED CIRCULAR DNA FORMATION AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] INHIBITEURS D'UNE FORMATION D'ADN CIRCULAIRE FERMÉE DE FAÇON COVALENTE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2013130703A3

文献信息

• Fragment-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1-Substituted-indole-2-carboxylic Acids as Selective Mcl-1 Inhibitors
  作者：Ziqian Wang、Wenjie Xu、Ting Song、Zongwei Guo、Lu Liu、Yudan Fan、Anhui Wang、Zhichao Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201600251

  日期：2017.1

  Based on a known selective Mcl‐1 inhibitor, 6‐chloro‐3‐(3‐(4‐chloro‐3,5‐dimethylphenoxy)propyl)‐1H‐indole‐2‐carboxylic acid, we applied a fragment‐based approach to obtain new molecules that extended into the p1 pocket of the BH3 groove and then exhibited binding selectivity for the Mcl‐1 over the Bcl‐2 protein. After we deconstructed the 1H‐indole‐2‐carboxylic acid from the parental molecule, a benzenesulfonyl

  基于已知的选择性 Mcl-1 抑制剂 6-氯-3-(3-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)丙基)-1H-吲哚-2-羧酸，我们采用基于片段的方法获得延伸到 BH3 凹槽 p1 口袋的新分子，然后表现出对 Mcl-1 的结合选择性，而不是 Bcl-2 蛋白。在我们从母体分子中解构出 1H-吲哚-2-羧酸后，根据 X 射线鉴定的母体分子的结合模式，在 1 位取代了苯磺酰基以采用优选的几何形状来访问 p1 口袋晶体学。在分子生长以占据 p1 口袋的过程中，配体结合的自由能 (ΔG) 与非氢重原子数 (HAC) 之间保持线性关系。最后，我们不仅得到了化合物 12 的 7。对 Mcl-1 的选择性比 Bcl-2（Ki = 3.6 µM）高 5 倍（荧光偏振的 Ki = 0.48 µM），但也提供了证据表明 p1 口袋的额外占用对 Mcl-1 比对 Bcl-更有利2 结合，对 Mcl-1 抑制的贡献大于对
• Regioselective Direct C3-Phosphorylation of<i>N</i>-Sulfonylindoles under Mild Oxidative Conditions
  作者：Feng Su、Weidong Lin、Pengfei Zhu、Dezhi He、Jianbin Lin、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601204

  日期：2017.3.20

  The reactions of N‐sulfonylindoles with H‐phosphine oxides under oxidative conditions give a wide range of C‐3 phosphorylated free (NH)‐indoles. Several mild oxidants, such as AgNO3, di‐tert‐butyl peroxide (DTBP), and K2S2O8, can be used to promote this transformation.

  在氧化条件下，N-磺酰吲哚与H-氧化膦的反应产生了多种C-3磷酸化的游离（NH）-吲哚。可以使用几种弱氧化剂，例如AgNO 3，过氧化二叔丁基（DTBP）和K 2 S 2 O 8来促进这种转化。
• Mn(OAc)3-Mediated Regioselective Radical Alkoxycarbonylation of Indoles, Pyrimidinones, and Pyridinones
  作者：Jian-Ping Zou、Wei Zhang、Cheng-Kun Li、Dong-Liang Zhang、Ogundipe Olamiji、Pei-Zhi Zhang、Adedamola Shoberu

  DOI：10.1055/s-0037-1610039

  日期：2018.8

  alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl carbazates is reported. The reactions proceed through a radical process to afford regioselectively 3-carboxylated indoles, 5-carboxylated pyrimidinones, and 3-carboxylated pyridin­ones in moderate to good yields under mild reaction conditions. Mn(OAc)3-mediated alkoxycarbonylation of indoles, pyrimidinones, and pyridinones with alkyl

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。 Mn（OAc）3介导的吲哚，嘧啶酮和吡啶酮与烷基咔唑的烷氧基羰基化反应。反应通过自由基过程进行，以在温和的反应条件下以中等至良好的产率提供区域选择性的3-羧化吲哚，5-羧化嘧啶酮和3-羧化吡啶酮。
• Aryl-substituted dimethylbenzimidazolines as effective reductants of photoinduced electron transfer reactions
  作者：Eietsu Hasegawa、Taku Ohta、Shiori Tsuji、Kazuma Mori、Ken Uchida、Tomoaki Miura、Tadaaki Ikoma、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.071

  日期：2015.8

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions promoted by 2-aryl substituted 1,3-dimethylbenzimidazolines (Ar-DMBIH) were investigated. Excited states of Ar-DMBIH, formed by irradiation using light above 360 nm, initiate PET reductions of various organic substrates, including transformations of epoxy ketones to aldols, free radical rearrangements such as the Dowd-Beckwith ring-expansion and 5-exo

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。
• Benzimidazoline-Dimethoxypyrene. An Effective Promoter System for Photoinduced Electron Transfer Promoted Reductive Transformations of Organic Compounds
  作者：Eietsu Hasegawa、Harumi Hirose、Kosuke Sasaki、Shinya Takizawa、Takayuki Seida、Naoki Chiba

  DOI：10.3987/com-08-s(f)94

  日期：——

  2-(p-Methoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (ADMBI) and 2-(o-hydroxyphenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline (HPDMBI) are used as reducing reagents in 1,8-dimethoxypyrene (1,8-DMP) sensitized, photoinduced electron transfer (PET) reactions. This system was effectively used for PET induced, reductive transformations of various organic substrates, including α,β-epoxy ketones, the olefin tethered 2-br

  2-(对甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (ADMBI) 和 2-(邻羟基苯基)-1,3-二甲基苯并咪唑啉 (HPDMBI) 用作 1,8-二甲氧基芘 (1,8-DMP) 中的还原剂) 敏化的光致电子转移 (PET) 反应。该系统可有效用于 PET 诱导的各种有机底物的还原转化，包括 α,β-环氧酮、烯烃束缚的 2-溴甲基-1-四氢萘酮和邻烯丙氧基碘苯，以及脱保护反应十二烷基-2-苯甲酰苯甲酸酯和N-磺酰基吲哚。研究结果表明，1,8-DMP 是一种比以前使用的 9-甲基咔唑更有效的敏化剂，可用于 N-甲基-4-吡啶酯的脱保护。