1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 1072943-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-butylindole-2-carboxylate；methyl 1-butylindole-2-carboxylate
• CAS: 1072943-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZQLXYLBKLUVQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• Tandem Palladium-Catalyzed N,C-Coupling/Carbonylation Sequence for the Synthesis of 2-Carboxyindoles
  作者：Tiago O. Vieira、Laura A. Meaney、Yong-Ling Shi、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol801985q

  日期：2008.11.6

  Tandem palladium-catalyzed N,C-coupling/carbonylation, under 10 atm of carbon monoxide and at 110 degrees C, is a novel and efficient method for the preparation of 2-carboxyindoles. The catalyst system tolerates a variety of functional groups, and the noted indoles were obtained in good isolated yields.