3-(1-(4-acetylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid | 1601-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-(4-acetylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-(4-acetylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]propanoic acid；3-[1-(4-acetylphenyl)-5-phenylpyrrol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1601-28-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: UDBMQGXJYYQCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  553.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  41.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氧代-7-苯基庚酸 、 4-氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(1-(4-acetylphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。

  公开号：

  US09138427B2

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PYRROLE DE S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010019903A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这样的GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用这些组合物的方法。
• Novel Pyrrole Inhibitors of S-Nitrosoglutathione Reductase as Therapeutic Agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140194425A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括此类GSNOR抑制剂的制药组合物以及制备和使用它们的方法。
• Compounds for inhibiting mammalian s-nitrosoglutathione reductase
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：EP2581451A1

  公开（公告）日：2013-04-17

  The current study reports novel inhibitors of s-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) identified that specifically inhibit GSNOR among the alcohol dehydrogenases. These inhibitors may bind into the GSNO binding site and inhibit GSNOR at multiple places in its kinetic pathway. These molecules inhibit GSNOR in a dose dependent manner and demonstrate that GSNOR actively regulates the s-nitrosylation of proteins against incoming low molecular weight nitrosothiols. These compounds are useful in method of treatment of diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, heart disease, heart failure, heart attack, hypertension, atherosclerosis, restenosis, impotence, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, stroke, septic shock, cardiogenic shock, endotoxic shock, toxic shock syndrome, systemic inflammatory response syndrome, and other inflammatory diseases. These compounds can also be used to diagnose and/or study disease and/or conditions or enzymes involving the s-nitrosylation of proteins.

  目前的研究报告发现了新型亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂，这些抑制剂能在醇脱氢酶中特异性地抑制 GSNOR。这些抑制剂可能与 GSNO 结合位点结合，并在 GSNOR 的动力学途径中的多个位置对其产生抑制作用。这些分子以剂量依赖的方式抑制 GSNOR，并证明 GSNOR 能积极调节蛋白质的 s-亚硝基化，使其免受低分子量亚硝硫醇的影响。这些化合物可用于治疗各种疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、心脏病、心力衰竭、心脏病发作、高血压、动脉粥样硬化、血管再狭窄、阳痿、帕金森病、阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、中风、脓毒性休克、心源性休克、内毒素休克、中毒性休克综合征、全身炎症反应综合征和其他炎症性疾病。这些化合物还可用于诊断和/或研究涉及蛋白质 s-亚硝基化的疾病和/或病症或酶。
• NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Nivalis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2318006B1

  公开（公告）日：2016-10-12
• US9138427B2
  申请人：——

  公开号：US9138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22