1-methoxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxymethyl)-benzene | 207120-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: 1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-2-ene；1-Methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 207120-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RKERNKUKCOFJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxymethyl)-benzene 在 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素的全合成：（6R）-6-羟基-3,4-二氢米尔贝霉素E的合成。

  摘要：

  在使用苄氧基甲基异丙烯基酮5和3-（3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯6进行研究之后，进行了芳氧基甲基异丙烯基酮19和5与3-（2-三甲基甲硅烷基-3-呋喃基）-3-氧代丙酸乙酯20之间的鲁宾逊反应。发现其为立体选择性的环己酮21和41，其中3-（芳甲氧基）取代基为2-羟基的顺式为主要产物。在还原和保护酮21之后，选择性PMB脱保护，氧化和立体选择性还原使C3的构型反转，得到二醇30。保护仲3-羟基基团，然后修饰被保护的4-醇，然后得到羟基丁烯内酯36和37是用单线态氧氧化甲硅烷基化的呋喃之后。3-苄氧基环己酮41也通过（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基（SEM）醚35转化为羟基丁烯内酯37。由2-甲基丙基（三苯基）phosph盐生成的羟基与羟基丁烯内酯36之间的维蒂希反应主要产生了（2Z （4Z）-二烯基酸38进入丁烯内酯40。类似地，外消旋的羟基丁烯内酯37与衍生自phospho盐53的外消

  DOI：

  10.1039/b508670a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 异戊烯醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-methoxy-4-(3-methyl-but-2-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v

文献信息

• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• (Radio)Fluoro-iodination of Alkenes Enabled by a Hydrogen Bonding Donor Solvent
  作者：Junbin Han、Xiaolei Lu、Li Chen、Kehao Gong、Bo Xu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00971

  日期：2024.4.26

  We have developed a widely applicable (radio)fluoro-iodination of alkenes using readily available and easily handled KF (18F). The reactions exhibited high functional group tolerance and needed only an ambient atmosphere. Furthermore, the resulting product could be further functionalized with various nucleophiles.

  我们使用现成且易于处理的 KF ( 18 F) 开发了一种广泛适用的烯烃（放射性）氟碘化。该反应表现出高官能团耐受性并且仅需要环境气氛。此外，所得产物可以用各种亲核试剂进一步官能化。
• Zeolite β-Induced Rearrangement of Alkoxybenzyl Allyl Ethers to Aldehydes and Ketones. 5.¹ Variation of the Allylic Moiety
  作者：Johan Wennerberg、Charlotte Olofsson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo972243o

  日期：1998.5.1

  Allylic PMB ethers rearranged in the presence of zeolite beta to form 4-arylbutanals or 5-arylpentanones depending on the substituent pattern of the allylic moiety. Best results were obtained with substrates carrying simple substituents in the allylic 2-position, but a couple of substrates lacking a 2-substituent also rearranged. More functionalized substituents in this position were not tolerated. A propargyl PMB ether and a homoallylic PMB ether rearranged as well, but the products were mixtures of isomeric olefins. The 4-arylbutanals 2c and 2e and the 5-arylpentanone 2j were cyclized in PPA to give naphthalene and dihydronaphthalene derivatives, respectively.
• Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid
  作者：S. Nanda、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.032

  日期：2004.3

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.