1,3-bis(4-acetylphenyl)triazene | 63193-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis(4-acetylphenyl)triazene
• 英文别名: 1,1'-[(1e)-Triaz-1-ene-1,3-diyldibenzene-4,1-diyl]diethanone；1-[4-[2-(4-acetylphenyl)iminohydrazinyl]phenyl]ethanone
• CAS: 63193-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: CWHADDRSYYTDOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-acetylphenyl)triazene 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects

  摘要：

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。

  DOI：

  10.1135/cccc19801279
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 SHNC 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,3-bis(4-acetylphenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  用六硝基钴酸钠（III）亚硝化。

  摘要：

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。

  DOI：

  10.1021/jo9703820

文献信息

• Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate(III)
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1021/jo9703820

  日期：1997.10.1

  been investigated as a new reagent for the nitrosation of various substrates containing an amino functionality. Reactions took place in an aqueous solution of the reagent. The pH of the reaction mixture remained in the range 4.3-5. Thus, hydrazides were transformed to the corresponding acyl azides, and the reactions with arenesulfonyl hydrazines afforded arenesulfonyl azides. Treatment of aromatic

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。
• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。
• Pd-Catalyzed C−H Activation/C−N Bond Formation: A New Route to 1-Aryl-1<i>H</i>-benzotriazoles
  作者：Rapolu Kiran Kumar、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol200523a

  日期：2011.4.15

  A method for the C-H activation of aryl triazene compounds followed by intramolecular amination is described. It involves the use of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) that efficiently effects the cyclization to provide 1-aryl-1H-benzotriazoles at moderate temperature.
• Three-dimensional triazenido layers attained through classical and non-classical hydrogen interactions and its coordination to palladium under prolific occurrence of bifurcated hydrogen bonding
  作者：Davi Fernando Back、Manfredo Hörner、Fernanda Broch、Gelson Manzoni de Oliveira

  DOI：10.1016/j.poly.2011.10.009

  日期：2012.1

  The new ligand 1,3-bis(3-methoxy-4-methylbenzoate) triazene (1, bmmbt), and the already known ligand 1,3-bis(4-acetylphenyl)triazene (bapht), yield the two new palladium(II) complexes [(bmmbt)Pd(PPh3)(2)Cl]center dot DMSO (2) and [(bapht)Pd(PPh3)(2)Cl] (3) (Ph = phenyl; DMSO = dimethylsulfoxide). Compound 1 shows the existence of more than one interaction promoting the coupling between the triazene chains. Other remarkable types of interactions in 1 are bifurcated hydrogen contacts and non-classical CH center dot center dot center dot pi bonding. Complexes 2 and 3 present a planar geometry, supported also through bifurcated intramolecular Cl center dot center dot center dot H-C interactions, as well as the occurrence of trifurcated Cl center dot center dot center dot H-C intermolecular interactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diaryl triazenes inhibit cytochrome P450 1A1 and 1B1 more strongly than aryl morpholino triazenes
  作者：Rachel Moran、Ryan Nakamura、Ralph Isovitsch、Devin Iimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128570

  日期：2022.3

  more strongly than the aryl morpholino triazenes. The data indicates that the diaryl triazenes inhibit cytochrome P450 1A1 and 1B1 one to two orders of magnitude more strongly than the aryl morpholino triazenes. Furthermore, compounds 8–10 strongly inhibited cytochrome P450 1B1 with IC50 values of 51 nM, 740 nM, and 590 nM respectively. Thus, diaryl triazenes should be further investigated as a potential

  合成了几种二芳基三氮烯衍生物，并测试了它们抑制细胞色素 P450 1A1 和 1B1 作为预防和治疗癌症的潜在手段的能力。这些化合物比它们的构象灵活的芳基吗啉代三氮烯对应物更平坦，先前已显示抑制上述酶。结果，二芳基三氮烯比芳基吗啉代三氮烯更可能表现出与酶活性位点的结合增加并更强烈地抑制这些酶。数据表明二芳基三氮烯对细胞色素 P450 1A1 和 1B1 的抑制作用比芳基吗啉代三氮烯强一到两个数量级。此外，化合物8 – 10强烈抑制细胞色素 P450 1B1，IC50 值分别为 51 nM、740 nM 和 590 nM。因此，应进一步研究二芳基三氮烯作为潜在的化学预防剂。