6-(4-acetylphenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one | 1135132-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-acetylphenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-(4-Acetylanilino)-9-methoxyindeno[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1135132-09-0
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 394.43
• InChiKey: HBUCBICCPODGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  648.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-acetylphenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-6-((4-[(E)-1-(hydroximino)ethyl]phenyl)amino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.035
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one 、 4-氨基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到6-(4-acetylphenylamino)-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one衍生物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.035

文献信息

• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• US7829567B2
  申请人：——

  公开号：US7829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Synthesis of 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinoline-11-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Chiao-Li Yang、Chih-Mei Cheng、Chein-Hwa Han、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.035

  日期：2012.7

  We have synthesized certain 6-substituted 9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-ones for antiproliferative evaluation. Results indicated that 6-alkylamine derivatives, 6-[2-(dimethylamino)ethylamino]-9-methoxy-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one (5a) and its 6-[3-(dimethylamino)propylamino] derivative, 5b, were able to inhibit cells growth completely at a concentration of 100 μM while most of the 6-arylamine

  我们已经合成了某些6-取代的9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮用于抗增殖评价。结果表明6-烷基胺衍生物，6- [2-（二甲基氨基）乙基氨基] -9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one（5a）及其6- [3-（二甲基氨基）丙基氨基]衍生物5b能够在100μM的浓度下完全抑制细胞生长，而大多数6-芳基胺衍生物6b - 6h在相同的浓度下是无活性的。可比平均GI 50（药物摩尔浓度引起50％细胞生长抑制）为值5A（3.47μM）和图5b（3.39μM）表明，细胞毒性可能不受C-6位烷基取代基的长度影响。化合物5b的平均GI 50值为3.39μM，是活性最高的化合物，因此被选择用于进一步评估其对H460肺癌细胞周期分布的影响。结果表明，5b诱导的24h处理后，细胞周期阻滞于G2 / M期，次二倍体（sub-G0 / G1期）细胞增多。我们发现H4