(2R,3aR,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 228724-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3aR,7aR)-2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 228724-97-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₈
• 分子量: 463.528
• InChiKey: LFPRDZLDXBFJFY-IPRDPGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[((2S,3aR,7aR)-2-Benzyloxycarbonyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3aR,7aR)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound
  作者：Makoto Sasaki、Takahiro Maruyama、Ryuichi Sakai、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00413-x

  日期：1999.4

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.